2-Phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-one | 224033-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2-Phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-one
• 英文别名: 6-phenyl-2H-thiopyran-4(3H)-one；6-Phenyl-2,3-dihydrothiopyran-4-one
• CAS: 224033-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: NJEZYVLVOPTYHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到1-Oxo-6-phenyl-2,3-dihydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进的环氧化物，亚砜和胺N-氧化物的电子转移脱氧：NbCl 5和Zn中低价铌络合物的作用

  摘要：

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.013
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dichloro-1-phenylpent-1-en-3-one 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到2-Phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过α，β'-二氯乙烯基酮的串联C（sp 3）-S和C（sp 2）-S键形成环硫醚的合成

  摘要：

  5至8元环硫醚4的合成已通过简单的两步序列完成。本方法论利用末端炔烃1与酰氯2的轻度Friedel-Crafts酰化反应，然后与NaSH· x H 2 O串联形成C（sp 3）-S和C（sp 2）-S键。

  DOI：

  10.1021/jo702457t

文献信息

• Nenaidenko; Verteletskii; Lebedev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 7, p. 974 - 980
  作者：Nenaidenko、Verteletskii、Lebedev、Shevchenko、Balenkova

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid-promoted electron transfer deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides: the role of low-valent niobium complexes from NbCl5 and Zn
  作者：Kyungsoo Oh、William Eric Knabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.013

  日期：2009.4

  A mild and operationally simple deoxygenation of epoxides, sulfoxides, and amine N-oxides is described using a sub-stoichiometric amount of low-valent niobium complexes generated in situ from commercially available NbCl5 and zinc dust. The deoxygenation proceeds by a reductive cleavage of polarized O–C/O–N/O–S bonds through a single electron transfer from zinc metal to the niobium–substrate complex

  使用亚化学计量量的由市售NbCl 5和锌粉原位生成的低价铌络合物，描述了对环氧化合物，亚砜和胺N-氧化物进行温和且简单的脱氧的方法。由于铌物种的高亲氧性，单价电子从锌金属转移到铌-底物络合物，使极化的O-C / O-N / O-S键还原性裂解，从而进行脱氧。相邻的自由基稳定基团的存在对环氧底物是有利的。但是，类似的前提条件不适用于亚砜和胺N-氧化物，在这些亚胺和N-胺胺中，各种底物均能以优异的产率有效地脱氧。
• Synthesis of Cyclic Thioethers through Tandem C(sp³)−S and C(sp²)−S Bond Formations from α,β‘-Dichloro Vinyl Ketones
  作者：Kyungsoo Oh、Hyunjung Kim、Francesco Cardelli、Tamayi Bwititi、Anna M. Martynow

  DOI：10.1021/jo702457t

  日期：2008.3.1

  The synthesis of 5- to 8-memebered cyclic thioethers 4 has been achieved through a simple two-step sequence. The present methodology utilizes the facile Friedel−Crafts acylation of terminal alkynes 1 with acid chlorides 2 followed by tandem C(sp3)−S and C(sp2)−S bond formations with NaSH·xH2O.

  5至8元环硫醚4的合成已通过简单的两步序列完成。本方法论利用末端炔烃1与酰氯2的轻度Friedel-Crafts酰化反应，然后与NaSH· x H 2 O串联形成C（sp 3）-S和C（sp 2）-S键。