(R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid | 357396-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 357396-04-4
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: DVOUUBIBLOOFKC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-Chloro-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid (3-amino-propyl)-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  镁四芳基卟啉镊子：α-手性羧酸绝对构型分配的 CD 敏感宿主

  摘要：

  已经开发了一种基于改进的圆形二向色 (CD) 激子手性方法确定 α-手性羧酸绝对构型的协议。该协议依赖于宿主 - 客体复合机制：手性底物被衍生化以产生双功能酰胺偶联物（“客体”），与二聚镁卟啉宿主 Mg-T（T 代表“镊子”）形成复合物，作为一个“受体”。复合物中的两个卟啉根据它们的空间尺寸（根据构象能 A 值分配）采用由手性中心的取代基决定的优选螺旋度，因此，根据所研究的底物的绝对构型。这种手性方法，用各种手性底物验证，已被证明是可靠且普遍适用的，包括具有复杂结构的天然产品。选定的主客体复合物的分子建模、核磁共振和 FTIR 实验揭示了底物与镁卟啉物质的连接模式，并阐明了复合物的结构。当氧官能团直接连接到手性中心时，CD 对偶的符号与根据空间尺寸预测的符号相反。核磁共振和分子模拟实验表明，这种明显的不一致是由于客体分子的构象特征造成的。立体化学分析被证明是一种灵敏的技术，不仅用于确定底物

  DOI：

  10.1021/ja036294g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 在 lipase from Rhizopus delemar 、 sodium chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (S)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid 、 (R)-5-chloro-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的具有脂质修饰活性的硬脂酸类似物的动力学拆分

  摘要：

  （±）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸，（±）甲酯的脂肪酶催化的动力学拆分-6-氯-2,3-二氢-4- ħ -氯贝贝特的刚性类似物1-苯并吡喃-2-羧酸和（±）-6-氯-2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃-3-羧酸具有中等至中等对映选择性（E = 1.0–4.8），对映体过量高达86％，反应速率可行。对映体纯的（R）-和（S通过将相应的外消旋酸的非对映异构盐与（+）-和（-）-苯异丙胺从乙醇中分步结晶得到）-5-氯-2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-羧酸。产品的绝对构型是通过化学相关性确定的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00119-7