(S)-2-[1'-(cyclohexylmethyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]ethanol | 1228099-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2-[1'-(cyclohexylmethyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]ethanol
• 英文别名: (S)-2-(1''-(cyclohexylmethyl)spiro[isochroman-1,4''-piperidine]-3-yl)ethanol；2-[(3S)-1'-(cyclohexylmethyl)spiro[3,4-dihydroisochromene-1,4'-piperidine]-3-yl]ethanol
• CAS: 1228099-85-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₂
• 分子量: 343.51
• InChiKey: FRJOSMBCEYLCCL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-dimethoxypiperidin-1-yl)ethan-1-one 在 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 267.5h， 生成 (S)-2-[1'-(cyclohexylmethyl)-3,4-dihydrospiro[[2]benzopyran-1,4'-piperidin]-3-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的动力学拆分是合成具有2-苯并吡喃结构的对映体纯σ配体的关键步骤

  摘要：

  为了获得对映异构纯σ 1与2-苯并吡喃支架与对映体纯2-苯基乙醇衍生物（一个氧杂的Pictet-Spengler反应受体配体- [R ）- 4和（小号） - 4设想。使用Amano脂肪酶PS-C II和乙酸异丙烯酯在叔丁基甲基醚中的外消旋醇（±）-4的动力学拆分导致（R）-构型醇（R）-4的产率为42％，对映体过量99.6％。（S）-配置的酒精（S）-4通过天野脂肪酶PS-C II催化水解对映体富集的乙酸（S）-5（76.9％ee）并提供（S）-4，收率26％和99.7％ee。通过双（溴代苯甲酸酯）（R）-7的激子耦合CD光谱测定醇（R）-4的绝对构型。合成2-苯并吡喃2和3的下一个重要步骤是对映体纯醇（R）-4和（S）-4的Oxa-Pictet-Spengler反应与哌啶酮缩酮8和氯丙醛缩醛12。构象限制的螺环2-苯并吡喃2显示更高的σ 1比更灵活氨基乙基衍生物亲和力3。（R）和（R，R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.042

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution as key step in the synthesis of enantiomerically pure σ ligands with 2-benzopyran structure
  作者：Inga Knappmann、Kirstin Lehmkuhl、Jens Köhler、Dirk Schepmann、Martin Giera、Franz Bracher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.042

  日期：2017.7

  conformationally restricted spirocyclic 2-benzopyrans 2 revealed higher σ1 affinity than the more flexible aminoethyl derivatives 3. The (R)- and (R,R)-configured enantiomers (R)-2 and (R,R)-3 represent the eutomers of this class of compounds with eudismic ratios of 4.8 (2b) and 4.5 (2c). High σ1/σ2 selectivity (>49) was found for the most potent σ1 ligands (R)-2b, (R)-2c, (R)-2d, and (S)-2d (Ki(σ1) 9–15 nM).

  为了获得对映异构纯σ 1与2-苯并吡喃支架与对映体纯2-苯基乙醇衍生物（一个氧杂的Pictet-Spengler反应受体配体- [R ）- 4和（小号） - 4设想。使用Amano脂肪酶PS-C II和乙酸异丙烯酯在叔丁基甲基醚中的外消旋醇（±）-4的动力学拆分导致（R）-构型醇（R）-4的产率为42％，对映体过量99.6％。（S）-配置的酒精（S）-4通过天野脂肪酶PS-C II催化水解对映体富集的乙酸（S）-5（76.9％ee）并提供（S）-4，收率26％和99.7％ee。通过双（溴代苯甲酸酯）（R）-7的激子耦合CD光谱测定醇（R）-4的绝对构型。合成2-苯并吡喃2和3的下一个重要步骤是对映体纯醇（R）-4和（S）-4的Oxa-Pictet-Spengler反应与哌啶酮缩酮8和氯丙醛缩醛12。构象限制的螺环2-苯并吡喃2显示更高的σ 1比更灵活氨基乙基衍生物亲和力3。（R）和（R，R