N-benzylidene-3,5-dimethoxybenzamide | 1058689-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidene-3,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 1058689-30-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: QRQOROLJVSHCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-benzylidene-3,5-dimethoxybenzamide 在 (S)-3,3'-bis(9-anthracenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3,5-dimethoxy-N-(methoxy(phenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  醇与亚胺的催化不对称加成：手性N,O-胺的对映选择性制备

  摘要：

  醇对亚胺亲电子试剂的对映选择性加成已显示在催化量的手性磷酸催化剂存在下进行。该反应允许以优异的产率和对映选择性形成相应的手性 N,O-胺。共成功使用了 11 种不同的醇和 11 种不同的亚胺，清楚地证明了反应的普遍性。

  DOI：

  10.1021/ja8033334

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalysis for Enantioselective Hosomi−Sakurai Reaction of Imines with Allyltrimethylsilane
  作者：Norie Momiyama、Hayato Nishimoto、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ol200595b

  日期：2011.4.15

  The chiral Brønsted acid (1b or 1c) has been shown to initiate the Hosomi−Sakurai reaction of imines with excellent enantioselectivities. The combined Brønsted acid system has been developed to offer a new class of chiral Brønsted acid catalysis. The present system proceeds through regeneration of the chiral Brønsted acid by proton transfer from additional Brønsted acid to silylated chiral Brønsted

  已显示手性布朗斯台德酸（1b或1c）可以引发具有优异对映选择性的亚胺的Hosomi-Sakurai反应。联合开发的Brønsted酸体系已提供了新的一类手性布朗斯台德酸催化体系。本系统通过将质子从另外的布朗斯台德酸转移到甲硅烷基化的手性布朗斯台德酸而进行手性布朗斯台德酸的再生，这是新阐明的机制，用于另外的布朗斯台德酸的作用。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Peroxidation of Imines
  作者：Wenhua Zheng、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201002972

  日期：2010.9.3

  Something to COO about: The title reaction provides direct access to α‐amino peroxides with high enantioselectivity (see scheme). The phosphoric acid catalyst is thought to activate both the nucleophile and electrophile through hydrogen‐bonding interactions.

  COO 的要点：标题反应提供了具有高对映选择性的 α-氨基过氧化物的直接获取（参见方案）。磷酸催化剂被认为通过氢键相互作用激活亲核试剂和亲电子试剂。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition of Dihydropyrans to <i>N</i>-Acyl Imines: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Spirocyclic Oxazoletetrahydropyrans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Guilong Li、Matthew J. Kaplan、Lukasz Wojtas、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol100378t

  日期：2010.5.7

  Dihydropyran derivatives readily undergo addition to N-acyl imines in the presence of chiral phosphoric acids. This addition process yields an attractive product that is capable of a tandem oxidative-cyclization via an epoxide intermediate.