(R,R)-N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-diaminocyclohexane | 953393-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-diaminocyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-1-N,1-N,2-N,2-N-tetrakis(2-aminoethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 953393-06-1
• 化学式: C₁₄H₃₄N₆
• 分子量: 286.464
• InChiKey: DBVFWYJWVAPTRM-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-diaminocyclohexane 、 2-methoxy-N-methyl-3-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 以31%的产率得到N1,N1',N1'',N1'''-((((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(azanetriyl))tetrakis(ethane-2,1-diyl))tetrakis(2-methoxy-N3-methylisophthalamide)
  参考文献：
  名称：

  对映纯的八齿配体作为水溶液中铕和铽圆偏振发光的敏化剂

  摘要：

  具有新模块化设计的对映体纯配体的 Tb 和 Eu 复合物在水溶液中显示出很强的整体发光和 CPL 活性。

  DOI：

  10.1021/ja076005e
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N,N',N'-tetrakis(2-tosylamino-ethyl)-1,2-diaminocyclohexane 在 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到(R,R)-N,N,N',N'-tetrakis(2-aminoethyl)-1,2-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/121453

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 2-HYDROXY-1-OXO 1,2 DIHYDRO ISOQUINOLINE CHELATING AGENTS<br/>[FR] AGENTS CHÉLATEURS DE 2-HYDROXY-1-OXO-1,2-DIHYDRO-ISOQUINOLINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2007121453A2

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] The invention provides a new class of strongly chelating multidentate ligands based on a 2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid scaffold (hereafter 1,2-HOIQO) in combination with polyamine backbones. The extremely stable bidentate 1,2- HOIQO moiety can be synthesized by standard synthetic methodology on a large scale. An advantageous feature is the possibility to introduce a wide range of substituents on the benzene ring by standard transformations (like electrophilic aromatic substitutions). This allows, for example, for the tuning of chemical, photophysical, and solubility properties, as well as the attachment of functional moieties, relevant for sensing and imaging applications (e.g. DNA, proteins, antibodies, fluorophores, etc.). The combination of the 1,2-HOIQO chelators with polyamine backbones provides very strongly binding ligands for a variety of metals including first-row transition metals, lanthanides, actinides, etc. Metal complexes of this kind are expected to be useful in a number of applications (e.g. luminescence, MRI, actinide sequestering, metal chelation therapy, metal radioisotope labeling, etc.).
  [FR] L'invention concerne une nouvelle catégorie de ligands polydentés fortement chélatants à base d'une structure d'acide 2-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylique (ci-après 1,2-HOIQO) en combinaison avec des squelettes de polyamines. Le groupe 1,2-HOIQO bidenté extrêmement stable peut être synthétisé par une méthodologie de synthèse standard sur une grande échelle. Une caractéristique avantageuse est la possibilité d'introduire une grande plage de substituants sur le noyau benzénique par des transformations standards (comme des substitutions aromatiques électrophiles). Cette caractéristique permet, par exemple, la mise au point de propriétés chimiques, photophysiques et de solubilité, mais aussi la fixation de groupes fonctionnels, utiles pour des applications de détection et d'imagerie (par exemple de l'ADN, des protéines, des anticorps, des fluorophores, etc.). La combinaison des chélateurs de 1,2-HOIQO à des squelettes de polyamines produit des ligands très fortement liants pour une variété de métaux, y compris les métaux de transition de la première rangée, les lanthanides, les actinides, etc. On s'attend à ce que les complexes métalliques de ce type soient utiles dans de nombreuses applications (par exemple, la luminescence, l'IRM, la séquestration des actinides, un traitement par chélation des métaux, le marquage par radio-isotopes métalliques, etc.).
• WO2007/121453
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantiopure, Octadentate Ligands as Sensitizers for Europium and Terbium Circularly Polarized Luminescence in Aqueous Solution
  作者：Michael Seitz、Evan G. Moore、Andrew J. Ingram、Gilles Muller、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja076005e

  日期：2007.12.1

  Tb and Eu complexes of enantiopure ligands with a new modular design show strong overall luminescence and CPL activity in aqueous solution.

  具有新模块化设计的对映体纯配体的 Tb 和 Eu 复合物在水溶液中显示出很强的整体发光和 CPL 活性。