3-(4-nitrophenoxy)propanal | 452093-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenoxy)propanal
• CAS: 452093-81-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: AJJMVGLKKRCEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenoxy)propanal 在 甲酸 、 4Zn⁽²⁺⁾*4C₃₀H₂₃N₇O₃^(2-)*4BF₄^(1-)*2C₂H₃N*4H⁽¹⁺⁾ 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到3-(4-nitrophenoxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  具有 NADH 模拟物的金属有机胶囊作为光催化转移氢化的可切换选择性调节剂

  摘要：

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05351
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenoxy)-1-propanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到3-(4-nitrophenoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  WO2007/79404

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Drug-Polymer Conjugates
  申请人：Wu I. Laurence

  公开号：US20070185135A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  This invention relates to a polypeptide-polymer conjugate that includes a polypeptide moiety, a polyalkylene oxide moiety, a linker connecting the polypeptide moiety with the polyalkylene oxide moiety, a first linkage between the polypeptide moiety and the linker, and a second linkage between the polyalkylene oxide moiety and the linker.

  本发明涉及一种多肽-聚合物结合物，包括多肽基团、聚烯烃氧基团、连接多肽基团和聚烯烃氧基团的连接体、连接多肽基团和连接体的第一连接以及连接聚烯烃氧基团和连接体的第二连接。
• WO2007/79404
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Metal–Organic Capsules with NADH Mimics as Switchable Selectivity Regulators for Photocatalytic Transfer Hydrogenation
  作者：Jianwei Wei、Liang Zhao、Cheng He、Sijia Zheng、Joost N. H. Reek、Chunying Duan

  DOI：10.1021/jacs.9b05351

  日期：2019.8.14

  capsule, nitro groups are highly selectively reduced through a typical 1e- hydrogenation. By combining photoinduced 1e- transfer regeneration outside the cage, both the 1e- and 2e- hydrogenation can be switched controllably by varying the concentrations of the substrates and the redox potential of electron donors. This promising alternative approach, which could proceed under mild reaction conditions

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径