violaceoid C | 1459157-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: violaceoid C
• 英文别名: Violaceoid C；2-heptyl-3-(hydroxymethyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 1459157-15-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: OBUAVYZMEDOAEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,6-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 叔丁胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 violaceoid C
  参考文献：
  名称：

  紫胶A和C的简明合成

  摘要：

  两种烷基化对苯二酚天然产物（类紫胶类化合物A和C）的简明合成是采用无保护基团的方法，使用市售的2,5-二羟基苯甲醛作为起始原料完成的。合成的关键策略是利用烯基硼酸作为偶联剂和临时保护剂，以有效地引入类紫胶A的必需烯基侧链。此外，此处首次报道了类紫胶C的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00816

文献信息

• Selective Catalytic Cross‐Cyclotrimerization En Route to1,4‐Diborylated Benzenes and Their Synthetic Transformations
  作者：Alexander A. Fadeev、Gabriele Manca、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.202201337

  日期：——

  available ethynyl boronate. The reaction is applicable to a wide array of alkynes with metal-coordinating groups, providing synthetically useful diborylated benzenes in 23–68% isolated yields. DFT calculations shed light on the reaction course and the origin of its remarkable regioselectivity. Selected diborylated benzenes were converted into various products, such as quinones and hydroquinones, including

  1,4-二硼酸化苯的合成是通过 Ru 催化的炔烃与市售硼酸乙炔酯的区域选择性共环三聚反应实现的。该反应适用于具有金属配位基团的各种炔烃，以 23-68% 的分离产率提供合成有用的二硼基化苯。DFT 计算揭示了反应过程及其显着区域选择性的起源。选定的二硼化苯被转化为各种产品，如醌和氢醌，包括三种天然生物活性小分子。