羟基(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 | 97294-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 羟基(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
• 英文名称: (3,5-Dimethoxy-benzyl)-isopropyl-amine
• 英文别名: (3,5-Dimethoxybenzyl)isopropylamine；N-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 97294-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01654162
• 分子量: 209.288
• InChiKey: PDSDLLSCLBVTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3,5-Dimethoxy-cyclohexa-2,5-dienylmethyl)-isopropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of 5-(aminomethyl)-1,3-cyclohexanediones: enolic analogs of .gamma.-aminobutyric acid

  摘要：

  Eight 1,3-cyclohexanediones with an aminoalkyl side chain in the 5-position were synthesized as rigid enolic analogues of GABA (gamma-aminobutyric acid). Biochemical investigations about their abilities to displace [3H]GABA and [3H]baclofen [beta-(p-chlorophenyl)-gamma-aminobutyric acid] in binding studies or to inhibit the high-affinity sodium-dependent GABA uptake showed that these compounds were generally devoid of affinity for the two GABA receptors and for the GABA carrier. Only compound 1 exhibited a weak affinity in the GABA-A binding experiments (IC50 = 6.5 X 10(-5) M). Graphic computer modeling was applied in an attempt to explain this activity in comparison to some reference GABA agonists. Electrophysiological studies on dorsal root ganglia (DRG) also excluded agonistic or antagonistic properties on GABA-A or GABA-B receptor models but pointed out an atypical prolongation of Ca2+-dependent action potential for compound 1.

  DOI：

  10.1021/jm00148a012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基溴苄 、 异丙胺 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 羟基(3-羟基-4-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  第1部分：保留缺口的γ-分泌酶抑制剂：新型萘基和苯并呋喃基酰胺类似物的鉴定

  摘要：

  γ-秘密酶是直接参与淀粉样蛋白β肽（Aβ）产生的两种蛋白酶之一，该蛋白在阿尔茨海默氏病中致病。抑制γ-分泌酶以抑制Aβ的产生不应阻止其替代底物之一Notch1受体的加工，因为干扰Notch1信号传导会导致严重的毒性作用。在我们的研究过程中，鉴定出对Notch具有APP选择性的γ-分泌酶抑制剂，发现1 [3-（苄基（异丙基）氨基）-1-（萘-2-基）丙烷-1-酮]具有抑制作用。 γ分泌酶介导的Aβ产生，而不会干扰纯化酶测定中γ分泌酶介导的Notch加工。由于1在化学上不稳定，为提高该化合物的稳定性而做出的努力导致了2的鉴定。显示与化合物1相似的生物活性的[萘-2-甲酸苄基-异丙基-酰胺] 。一系列酰胺类似物的合成和评估产生了苯并呋喃基酰胺类似物，其显示出有希望的保留Notch的γ-分泌酶抑制作用。这类化合物可以作为新的先导系列，用于进一步研究γ分泌酶抑制剂的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.040

文献信息

• [EN] ACYL-SUBSTITUTED OXAZINO-QUINAZOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'OXAZINO-QUINAZOLINE À SUBSTITUTION ACYLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SES APPLICATIONS<br/>[ZH] 一种酰基取代的噁嗪并喹唑啉类化合物、制备方法及其应用
  申请人：BEIJING SCITECH MQ PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2019170086A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  一种酰基取代的噁嗪并喹唑啉类化合物、制备方法及其应用，具体涉及式(I)所示化合物、其异构体、水合物、溶剂化物、其药学上可接受的盐及其前药，其制备方法及其在制备作为激酶抑制剂的药物中的应用。化合物对突变型EGFR激酶具有良好的抑制活性，同时展示出对野生型EGFR激酶也具有适度的抑制活性。
• MANN, A.;HUMBLET, CH.;CHAMBON, J. -P.;SCHLICHTER, R.;DESARMENIEN, M.;FELT+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1440-1446
  作者：MANN, A.、HUMBLET, CH.、CHAMBON, J. -P.、SCHLICHTER, R.、DESARMENIEN, M.、FELT+

  DOI：——

  日期：——