Chlorphoxim | 14816-20-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机磷杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chlorphoxim
• 英文别名: (1Z)-2-chloro-N-diethoxyphosphinothioyloxybenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 14816-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₂O₃PS
• 分子量: 332.74
• InChiKey: GQKRUMZWUHSLJF-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  5.11e-06 M
• 稳定性/保质期：
  蒸气压小于7.99×10^-3 Pa。在20℃时，该物质在环己酮和甲苯中的溶解度为40%～60%，而在水中的溶解度仅为1.7 mg/L。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S25
• 危险类别码：
  R21
• 海关编码：
  29269090
• 危险品运输编号：
  UN 3464 6.1 / PGIII
• RTECS号：
  AL8285000

制备方法与用途

毒性方面，大鼠急性经口LD₅₀大于2500 mg/kg，而大鼠急性经皮LD₅₀则大于500 mg/kg。

纯品为白色结晶状。熔点在65～66 ℃之间，蒸汽压小于7.99×10⁻³ Pa。于20℃时，在环己酮和甲苯中的溶解度约为40%～60%，而在水中的溶解度仅为1.7 mg/L。

该有机磷杀虫剂主要用于控制害虫，尤其是鳞翅目幼虫及马铃薯甲虫，对蚜虫、飞虱、叶蝉、蚧类和红蜘蛛也有显著效果。它可用于防治仓贮、土壤和卫生害虫（如蚊、蚋等），并且对辛硫磷产生抗性的害虫也有效。

生产方法如下：

1. 邻氯苯乙腈的制备：将邻氯甲苯用氯化硫酰氯化，生成邻氯氯苄。在90℃下加热并搅拌反应5～8小时后冷却、去水、洗涤、干燥并过滤，在减压蒸馏中收集126～128 ℃/12～133 Pa的馏分，产率为89.4%～94.5%。

2. 邻氯苯乙腈肟钠的制备：在无水乙醇中逐步加入金属钠直至消失后，再滴加邻氯苯乙腈和新制备的亚硝酸正丁酯。室温下搅拌3小时后抽滤、用乙醚洗涤并干燥，最终得到黄色粉末状固体邻氯苯乙腈肟钠，产率55.6%，熔点267～269 ℃。

3. O，O-二乙基硫代磷酰氯的制备：详细步骤未详述，但采用与喹硫磷相同的合成方法。

4. 氯辛硫磷合成：将邻氯苯乙腈肟钠悬浮于丙酮中，在搅拌下滴加O，O-二乙基硫代磷酰氯。室温反应2～3小时后蒸去溶剂，残留物加水，析出白色结晶15.9 g，产率为96%，熔点64.5～65.5 ℃。

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。