Lactonic Diacetylated C18:1 sub

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Lactonic Diacetylated C18:1 sub
• 英文别名: [29-(acetyloxymethyl)-4,5,31,32-tetrahydroxy-10-methyl-26-oxo-2,7,9,27,30-pentaoxatricyclo[26.2.2.03,8]dotriacont-17-en-6-yl]methyl acetate
• 化学式: C₃₄H₅₆O₁₄
• 分子量: 688.81
• InChiKey: OGTXYHUVJIPSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lactonic Diacetylated C18:1 sub 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 17-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoctadec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2022/174190

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Structure–Activity Relationship Assessment of Sophorolipid Ester Derivatives against Model Bacteria Strains
  作者：Filbert Totsingan、Fei Liu、Richard A. Gross

  DOI：10.3390/molecules26103021

  日期：——

  n-alkanols of varying chain length under alkaline conditions and lipase-selective acetylation of sophorose primary hydroxyl groups. The antimicrobial activity of modified SLs against Gram-positive human pathogens was a function of the n-alkanol length, as well as the degree of sophorose acetylation at the primary hydroxyl sites. Modified SLs were identified with promising antimicrobial activities against

  槐糖脂 (SL) 是由亲水性槐糖头基与疏水性脂肪酸尾部共价连接组成的糖脂。它们是通过非病原性酵母（例如Candida Bombicola）发酵产生的。发酵产物主要由与开链酸性形式共存的二乙酰化内酯形式组成。通过天然内酯 SL 与不同链长的正烷醇在碱性条件下开环以及槐糖伯羟基的脂肪酶选择性乙酰化，制备了一系列系统的改性 SL。修饰的 SL 对革兰氏阳性人类病原体的抗菌活性是正烷醇长度以及伯羟基位点槐糖乙酰化程度的函数。经鉴定，修饰的 SL 对革兰氏阳性人类病原体具有良好的抗菌活性，具有中等选择性（治疗指数，TI = EC 50 /MIC蜡样芽孢杆菌= 6-33）。在所有测试的 SL 中，SL-丁酯表现出最佳的抗菌活性 (MIC = 12 μM) 和选择性 (TI = 33)。动力学研究表明，SL-酯衍生物以时间依赖性方式杀死蜡状芽孢杆菌，导致在 2×MIC 下 1 小时内细胞数量减少 3 个对数以上。相比之下，内酯