2-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid | 87387-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 87387-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• mdl: MFCD22201470
• 分子量: 210.23
• InChiKey: OGJKUGGZOYNPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 2-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性螺铱/膦基-恶唑啉配合物催化α-芳氧基和α-烷氧基α,β-不饱和羧酸的对映选择性氢化

  摘要：

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja909810k
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid 在 C₅₇H₇₄IrNOP 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到2-Methoxy-3-(4-methoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性螺铱/膦基-恶唑啉配合物催化α-芳氧基和α-烷氧基α,β-不饱和羧酸的对映选择性氢化

  摘要：

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja909810k

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 2-SUBSTITUENT-OXY-3-(4-SUBSTITUENT-OXYPHENYL)­PROPIONIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP1801224A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4'-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-subsituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种生产具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，包括通过酶对2-氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后将得到的光学活性2-羟基-3-(4'-取代氧基苯基)丙酸根据需要酯化羧基，接着烷基化羟基，必要时去除醚型保护基。本发明可能能够以简单、易操作且具有商业优势的方式高效生产用于合成药物化合物的有用中间体——具有光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。
• Process for Producing Optically Active 2-Substituent-Oxy-3-(4-Substituent-Oxyphenyl) Propionic Acid Derivative
  申请人：Honda Tatsuya

  公开号：US20090029429A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to a process for producing an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative which comprises stereoselectively reducing an 2-oxo-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid by an enzyme and subjecting the thus-obtained optically active 2-hydroxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid to esterification of the carboxyl group according to need, then to alkylation of the hydroxyl group and, if necessary, to deprotection of an ether type protective group. The present invention may make it possible to produce an optically active 2-substituent-oxy-3-(4-substituent-oxyphenyl)propionic acid derivative, which is useful as intermediates for the synthesis of medicinal compounds, efficiently, in a simple and easy manner, and commercially advantageously.

  本发明涉及一种制备光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物的方法，其包括通过酶对2-氧代-3-(4-取代氧基苯基)丙酸进行立体选择性还原，然后对得到的光学活性的2-羟基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸根据需要进行羧基酯化，然后进行烷基化羟基，如有必要，则进行醚型保护基的去保护。本发明可以使得在简单、易行和商业上有优势的情况下高效地制备出用于合成药物化合物的光学活性的2-取代氧基-3-(4-取代氧基苯基)丙酸衍生物。