5α-Pregnan-2,20-dion | 6751-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Pregnan-2,20-dion
• 英文别名: (5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-one
• CAS: 6751-15-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: SKMQFVYNXDPUKB-PATVUPGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2α-bromo-5α-pregnane-3,20-dione 生成 5α-Pregnan-2,20-dion
  参考文献：
  名称：

  Application of the Beckmann Rearrangement to the Preparation of A-Azapregnane Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01345a014

文献信息

• Late-Stage Molecular Editing Enabled by Ketone Chain-Walking Isomerization
  作者：Yannick Brägger、Ori Green、Benjamin N. Bhawal、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.3c05680

  日期：2023.9.13

  Herein, a method for the isomerization of ketones in a manner akin to the chain-walking reaction of alkenes is described. Widely available and inexpensive pyrrolidine and elemental sulfur are deployed as catalysts to achieve this reversible transformation. Key to the utility of this approach was the elucidation of a stereochemical model to determine the thermodynamically favored product of the reaction

  本文描述了一种以类似于烯烃链行走反应的方式进行酮异构化的方法。使用广泛且廉价的吡咯烷和元素硫作为催化剂来实现这种可逆转化。这种方法实用性的关键是阐明立体化学模型，以确定热力学上有利的反应产物和观察到的动力学选择性。凭借我们的酮链行走过程的独特选择性特征，各种类固醇的异构化被证明可以快速获得具有“非自然”氧化模式的新型类固醇。