4-phenyldimethylsilylphenole | 74027-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-phenyldimethylsilylphenole
• 英文别名: 4-Hydroxyphenyl-dimethyl-phenylsilan；4-Dimethylphenylsilylphenol；4-[dimethyl(phenyl)silyl]phenol
• CAS: 74027-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₆OSi
• 分子量: 228.366
• InChiKey: QXIQBDCQUFEYPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyldimethylsilylphenole 、 N-(2-chloroethoxy)propan-1-imine 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以50%的产率得到O-[4-dimethyl(phenyl)silylphenoxyethyl]-propionaldoxime
  参考文献：
  名称：

  ORGANOELEMENT JUVENILE HORMONE MIMETICS

  摘要：

  The synthesis of new organophosphorus and organosilicon compounds possessing insect juvenile hormone activity is described. The structure of the prepared compounds is confirmed by NMR spectra.

  DOI：

  10.1080/10426500008046618
• 作为产物：
  描述：

  对(三甲基硅氧基)溴苯 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenyldimethylsilylphenole
  参考文献：
  名称：

  Sila-Pharmaka, 17. Mitt. Sila-Analogon des Rythmols

  摘要：

  Sila-Rythmol (11b) 是抗心律失常 Rythmol (11a) 的 Sila 类似物，首次出现。对11b以及前体和副产物4、5、6、7、9b和10b的物理和化学性质进行了表征，并验证了它们的结构。比较地检查了类似物11a和11b的药理学和毒理学特性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130207

文献信息

• Increased Hydrophobicity and Estrogenic Activity of Simple Phenols with Silicon and Germanium-Containing Substituents
  作者：Shinya Fujii、Yu Miyajima、Hiroyuki Masuno、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm3013757

  日期：2013.1.10

  Here, we report the systematic synthesis and characterization of simple phenols bearing a trialkyl(aryl)silyl or trialkyl(aryl)germyl functional group as a hydrophobic substituent. These silicon and germanium analogues exhibited higher hydrophobicity than the corresponding carbon analogues, with a difference in log P value of approximately 0.6, independent of the alkyl(aryl) species. Trimethylsilylphenol and trimethylgermylphenol exhibited smaller pK(a) values than the corresponding carbon analogue or unsubstituted phenol, indicating that trialkylsilyl and trialkylgermyl functional groups have a negative substituent constant (sigma). The trialkylsilyl- and trialkylgermylphenols exhibited more potent estrogenic activity as compared with the carbon analogues. The substituent parameters and structure-activity relationship reported here may be helpful for drug discovery utilizing the heavier group 14 elements.
• HEEG E.; BERNDT B.; TACKE R., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 2, 142-155
  作者：HEEG E.、 BERNDT B.、 TACKE R.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANOELEMENT JUVENILE HORMONE MIMETICS
  作者：Oleg I. Kolodiazhnyi、Sergei Sheiko、Daria Liashenko、Ludmila Baranova、Nikos Roditakis

  DOI：10.1080/10426500008046618

  日期：2000.8.1

  The synthesis of new organophosphorus and organosilicon compounds possessing insect juvenile hormone activity is described. The structure of the prepared compounds is confirmed by NMR spectra.
• Sila-Pharmaka, 17. Mitt. Sila-Analogon des Rythmols
  作者：Reinhold Tacke、Erich Heeg、Brigitte Berndt

  DOI：10.1002/ardp.19803130207

  日期：——

  Sila‐Rythmol (11b), ein Sila‐Analogon des Antiarrhythmicums Rythmol (11a), wurde erstmalig dargestellt. 11b sowie die Vorstufen und Nebenprodukte 4, 5, 6, 7, 9b und 10b wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur sichergestellt. Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften der Analoga 11a und 11b wurden vergleichend untersucht.

  Sila-Rythmol (11b) 是抗心律失常 Rythmol (11a) 的 Sila 类似物，首次出现。对11b以及前体和副产物4、5、6、7、9b和10b的物理和化学性质进行了表征，并验证了它们的结构。比较地检查了类似物11a和11b的药理学和毒理学特性。