({6-[2-Amino(phenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl}oxy)methyl 3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda~6~-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ({6-[2-Amino(phenyl)acetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl}oxy)methyl 3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda~6~-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: (3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl)oxymethyl 6-[(2-amino-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₉S₂
• 分子量: 594.7
• InChiKey: OPYGFNJSCUDTBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

文献信息

• [EN] NEW POLYMORPHIC FORM OF SULTAMICILLIN TOSYLATE AND A PROCESS THEREFOR<br/>[FR] NOUVELLE FORME POLYMORPHIQUE DU TOSYLATE DE SULTAMICILLINE ET PROCEDE CORRESPONDANT
  申请人：MOREPEN LAB LTD

  公开号：WO2007004239A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  [EN] This invention provides crystalline polymorphic form 2 of VD 1827 tosylate characterized by the following infra red spectrum pattern: 2978, 1793, 1689, 1498, 1459, 1326, 1175, 1126, 1009, 975, 684, 570 (± 5 cm-1) The invention is further characterized by the following XRD pattern expressed in terms of "2 Theta" and "d" spacing (± 0.5) 14.78, 15.92, 19.34, 20.70. The invention is further characterized by the following DSC pattern: Onset 174.73°C, End set 179.76 °C, Peak 177.52 °C (± 5°C) Melting range: 160- 175 °C. Form 2 has dissolution profile as in table (1). The said Form 2 is prepared by synthesizing Sultamicillin tosylate pure/recrystallised according to US patent no. 4,342,772, dissolving the compound obtained in step (a) in a polar organic solvent crystallizing Form 2 from the reaction mass followed by filtration and drying.
  [FR] La présente invention concerne une forme 2 polymorphique cristalline de tosylate VD 1827 qui se caractérise par le motif de spectre infrarouge suivant: 2978, 1793, 1689, 1498, 1459, 1326, 1175, 1126, 1009, 975, 684, 570 (± 5 cm-1). Cette invention se caractérise également par le profil XRD suivant exprimé en termes de "Theta 2" et d'espacement "d" (± 0,5): 14,78, 15,92, 19,34, 20,70. Cette invention se caractérise en outre par le profil DSC suivant: température de départ: 174,73 °C, température finale: 179,76 °C, crête à 177,52 °C (± 5°C), et gamme de fusion comprise entre 160 et 175 °C. La forme 2 présente le profil de dissolution donné dans le tableau (1). La forme 2 est préparée selon un procédé consistant à synthétiser le tosylate de sultamicilline pur/recristallisé conformément au brevet américain US 4,342,772, à dissoudre le composé obtenu à l'étape (a) dans un solvant organique polaire, à cristalliser la forme 2 à partir de la masse de réaction, après quoi interviennent la filtration et le séchage.