8-nitro-2-naphthaldehyde | 42758-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-nitro-2-naphthaldehyde
• 英文别名: 8-Nitronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 42758-49-6
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: DTYWNQAHACQMEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-nitro-2-naphthaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 8-硝基-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  1-和2-甲氧基甲基萘的硝化

  摘要：

  合成了2-甲氧基甲基萘（1），发现其性质与文献报道的性质不同。该化合物与冷浓的反应。硝酸得到8-硝基-2-萘醛（2）。当对1-甲氧基甲基萘（4）进行类似处理时，获得了4-硝基-1-甲氧基甲基萘（5）和8-硝基-1-萘醛（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560421
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基甲基甲基醚 在 硝酸 作用下， 生成 8-nitro-2-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-和2-甲氧基甲基萘的硝化

  摘要：

  合成了2-甲氧基甲基萘（1），发现其性质与文献报道的性质不同。该化合物与冷浓的反应。硝酸得到8-硝基-2-萘醛（2）。当对1-甲氧基甲基萘（4）进行类似处理时，获得了4-硝基-1-甲氧基甲基萘（5）和8-硝基-1-萘醛（6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560421

文献信息

• Ultraspecific live imaging of the dynamics of zebrafish neutrophil granules by a histopermeable fluorogenic benzochalcone probe
  作者：Emma Colucci-Guyon、Ariane S. Batista、Suellen D. S. Oliveira、Magali Blaud、Ismael C. Bellettini、Benoit S. Marteyn、Karine Leblanc、Philippe Herbomel、Romain Duval

  DOI：10.1039/c8sc05593a

  日期：——

  Neutrophil granules (NGs) are key components of the innate immune response and mark the development of neutrophilic granulocytes in mammals. However, there has been no specific fluorescent vital stain up to now to monitor their dynamics within a whole live organism. We rationally designed a benzochalcone fluorescent probe (HAB) featuring high tissue permeability and optimal photophysics such as elevated

  中性粒细胞颗粒 (NG) 是先天免疫反应的关键组成部分，标志着哺乳动物中性粒细胞的发育。然而，迄今为止还没有特定的荧光活体染色剂来监测它们在整个活生物体中的动态。我们合理地设计了苯并查尔酮荧光探针（HAB），其具有高组织渗透性和最佳光物理特性，例如提高的量子产率、明显的溶剂化显色性和目标诱导的荧光发生。表型筛选确定HAB是活体斑马鱼幼虫中第一个细胞和细胞器特异性小分子荧光示踪剂，没有其他细胞类型或细胞器的标记。HAB染色与中性粒细胞激活状态无关，以相同的特异性标记静息中性粒细胞和吞噬活性中性粒细胞的 NG。通过高分辨率实时成像，我们记录了吞噬过程中HAB染色的 NG 的动态。注射酵母聚糖后，标记的 NG 被迅速招募到形成的吞噬体中。尽管是可逆配体，HAB不能被高浓度的药理学相关竞争性查耳酮所取代，这表明这种特定标记是HAB精确的物理化学特征的结果，而不是查耳酮的一般特征。然而，其中一个竞争
• The Nitration of α- and β-Acylnaphthalenes
  作者：SD Barker、K Wilson、RK Norris

  DOI：10.1071/ch9951969

  日期：——

  The nitration of α- and β- acylnaphthalenes with copper(II) nitrate in acetic anhydride or nitric acid/acetic acid mixtures gives high yields of the corresponding mononitro compounds. The assignment of constitution to these products is made on the basis of extensive 1H n.m.r. chemicl shift and coupling constant data. In the case of α- acylnaphthalenes, with the notable exception of α- pivalonaphthone, nitration occurs in the α-positions of the unsubstituted ring to give mixtures of 5- and 8-nitro compounds. α- Pivalonaphthone gives appreciable amounts of the 4-nitro compound and also of the 8-nitro compound. This result indicates that the pivaloyl group does not shield the 8-position sterically to any significant extent and is effectively electronically neutral, unlike the other acyl substituents , in allowing attack at the α-position (position 4) of the acylated ring. This result is ascribable to the lack of coplanarity of the pivaloyl group with the naphthalene system. All of the β- acylnaphthalenes gave mixtures of 4-, 5- and 8-nitro derivatives in proportions that did not vary significantly with the nature of the acyl group.

  在醋酸酐或硝酸/醋酸混合物中用硝酸铜（II）硝化 α- 和 β-酰基萘，可以得到高产率的相应单硝基化合物。根据大量的 1H n.m.r.化学位移和耦合常数数据，对这些产物的组成进行了分配。在 α-酰基萘的情况中，除了 α-新戊萘酮外，未取代环的α-位都发生了硝化反应，生成 5-和 8-硝基化合物的混合物。这一结果表明，与其他酰基取代基不同，新戊酰基团不会在很大程度上对 8-位进行立体屏蔽，而且实际上是电子中性的，允许对酰化环的α-位（第 4 位）进行攻击。这一结果可归因于新戊酰基团与萘系统缺乏共面性。所有的 β-酰基萘都产生了 4-、5-和 8-硝基衍生物的混合物，其比例随酰基的性质变化不大。
• 9-Substituted carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0086612A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Novel compounds of the following general formula: wherein R is alkyl and R30 is hydrogen, or R and R30 taken together form a methylene moiety, and intermediates for their preparation.

  通式如下的新型化合物： 其中 R 为烷基，R30 为氢，或 R 和 R30 共同形成亚甲基，以及用于制备它们的中间体。
• Nitrierung von 1- und 2-Methoxymethyl-naphthalin
  作者：Diether G. Markees

  DOI：10.1002/hlca.19730560421

  日期：1973.4.25

  2-Methoxymethyl naphthalene (1) was synthesized and its properties were found to be different from those reported in the literature. The reaction of this compound with cold conc. nitric acid gave 8-nitro-2-naphthaldehyde (2). When 1-methoxymethyl naphthalene (4) was treated similarly 4-nitro-1-methoxymethyl naphthalene (5) and 8-nitro-1-naphthaldehyde (6) were obtained.

  合成了2-甲氧基甲基萘（1），发现其性质与文献报道的性质不同。该化合物与冷浓的反应。硝酸得到8-硝基-2-萘醛（2）。当对1-甲氧基甲基萘（4）进行类似处理时，获得了4-硝基-1-甲氧基甲基萘（5）和8-硝基-1-萘醛（6）。