cis-2-carboxy-4-hydroxy-5,8-dimethoxytetralin | 87923-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: cis-2-carboxy-4-hydroxy-5,8-dimethoxytetralin
• 英文别名: (2R,4R)-4-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 87923-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: VPRXNMJDNWWELR-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-carboxy-4-hydroxy-5,8-dimethoxytetralin 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium fluoride 、 aluminum amalgam 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 sodium hydride 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[(2R,4S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,5,5,8,8-pentamethoxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-naphthalen-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A novel methoxy-directed ketal hydrolysis and its application to a convergent, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a064
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-5,8-dimethoxy-4-oxonaphthalene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-2-carboxy-4-hydroxy-5,8-dimethoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  Annelation reactions of quinone monoketals. Studies directed at an efficient synthesis of anthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a020

文献信息

• A novel methoxy-directed ketal hydrolysis and its application to a convergent, regiospecific synthesis of (.+-.)-daunomycinone
  作者：Mark G. Dolson、Bertrand L. Chenard、John S. Swenton

  DOI：10.1021/ja00407a064

  日期：1981.8
• Annelation reactions of quinone monoketals. Studies directed at an efficient synthesis of anthracyclinones
  作者：Bertrand L. Chenard、Mark G. Dolson、Anthony D. Sercel、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00176a020

  日期：1984.1