tert-butyl [N-hydroxy-N-(1-phenylallyl)]carbamate | 557104-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [N-hydroxy-N-(1-phenylallyl)]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-hydroxy-N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 557104-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: QPPWOBFUIDCEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [N-hydroxy-N-(1-phenylallyl)]carbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 Tert-butyl 3-phenyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  O-Allylic Substitution of Hydroxylamine Derivatives Having an N-Electron-Withdrawing Substituent

  摘要：

  具有N-电子吸引取代基的羟胺的O-烯丙基取代反应顺利进行，使用[IrCl(cod)]2或Pd(PPh3)4可以获得O-烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37526
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到tert-butyl [N-hydroxy-N-(1-phenylallyl)]carbamate
  参考文献：
  名称：

  O-Allylic Substitution of Hydroxylamine Derivatives Having an N-Electron-Withdrawing Substituent

  摘要：

  具有N-电子吸引取代基的羟胺的O-烯丙基取代反应顺利进行，使用[IrCl(cod)]2或Pd(PPh3)4可以获得O-烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37526

文献信息

• O-Allylic Substitution of Hydroxylamine Derivatives Having an N-Electron-Withdrawing Substituent
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Akira Matsumura、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-2003-37526

  日期：——

  The O-allylic substitution of hydroxylamines having an N-electron-withdrawing substituent proceeded smoothly to afford O-allylated products by using [IrCl(cod)]2 or Pd(PPh3)4.

  具有N-电子吸引取代基的羟胺的O-烯丙基取代反应顺利进行，使用[IrCl(cod)]2或Pd(PPh3)4可以获得O-烯丙基化产物。
• Hydroxylamines as Oxygen Atom Nucleophiles in Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Hideto Miyabe、Kazumasa Yoshida、Masashige Yamauchi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo047897t

  日期：2005.3.1

  hydroxylamines was observed in iridium-catalyzed reaction. Regio- and enantioselective allylic substitution of the unsymmetrical phosphates with hydroxylamines was studied by using the iridium complex of chiral pybox ligand. The aqueous-medium reaction with hydroxylamines proceeded smoothly in the presence of Ba(OH)2·H2O to give the branched products with good enantioselectivities.

  检查了羟胺作为亲核试剂在过渡金属催化的烯丙基取代中的可行性。我们已经发现具有N-吸电子取代基的羟胺的氧原子（也称为异羟肟酸）起反应性亲核试剂的作用。用烯丙基碳酸酯进行钯催化的羟胺的O-烯丙基取代，得到线性羟胺。在铱催化的反应中观察到支链羟胺的选择性形成。通过使用手性pybox配体的铱配合物，研究了不对称磷酸盐被羟胺的区域和对映选择性烯丙基取代。在Ba（OH）2 ·H存在下，与羟胺的水介质反应平稳进行2 O使支化产物具有良好的对映选择性。