3-chloro-4,9a-dihydro-2H-benzo[b]furo[3,2-e][1,4]oxazin-2-one | 847984-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-chloro-4,9a-dihydro-2H-benzo[b]furo[3,2-e][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-chloro-4H,9aH-1,9-dioxa-4-aza-cyclopenta[b]naphthalen-2-one；3-chloro-4,9a-dihydrofuro[2,3-b][1,4]benzoxazin-2-one
• CAS: 847984-42-3
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₃
• 分子量: 223.616
• InChiKey: FLFYYYKCRMZKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 5-methoxycarbonyloxy-3,4-dichloro-5H-furan-2-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-chloro-4,9a-dihydro-2H-benzo[b]furo[3,2-e][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of substituted butenolides via palladium-free etherification and amination of masked mucohalic acids

  摘要：

  公开了制备4-取代-2-丁烯-4-醇内酯的方法和材料。该方法包括在碱存在下将掩蔽的黏膜酸与一级或二级胺或芳基醇反应。与现有的方法不同，公开的方法不需要使用钯，这使它们非常适合用于制备药物合成中间体。

  公开号：

  US20050059831A1

文献信息

• A New Synthesis of Novel Tricyclic 2(5H)-Furanone Heterocycles from 3,4,5-Trichloro-2(5H)-furanone
  作者：Mao-Sheng Cheng、Dan-Dan Ma、Yu Sha、Feng Li、Jian Ren

  DOI：10.3987/com-10-11923

  日期：——

  A novel class of five-six-six tricyclic 2(5H)-furanone heterocycles was synthesized from 3,4,5-trichloro-2(5H)-furanone and bifunctional o-nucleophiles in a single step. In addition, 2-(chloromethyl)quinoxaline was obtained through this method, and the distinctive formation mechanism of this compound is discussed.

  由 3,4,5-trichloro-2(5H)-furanone 和双功能 o-nucleophiles 在一个步骤中合成了一类新型的五六六三环 2(5H)-呋喃酮杂环。此外，通过该方法得到了2-(氯甲基)喹喔啉，并讨论了该化合物独特的形成机理。
• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED BUTENOLIDES VIA PALLADIUM-FREE ETHERIFICATION AND AMINATION OF MASKED MUCOHALIC ACIDS<br/>[FR] PREPARATION DE BUTENOLIDES SUBSTITUES PAR ETHERIFICATION SANS PALLADIUM ET AMINATION D'ACIDES MUCOHALIQUES MASQUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005026141A2

  公开（公告）日：2005-03-24

  Methods and materials for preparing 4-substituted-2-buten-4-olidos are disclosed. The methods include reacting a masked mucohalic acid with a primary or secondary amine or with an arylol in the presence of a base. Unlike existing processes, the disclosed methods do not require the use of palladium, which make them well suited for preparing intermediates in drug syntheses.