2-{1-(benzylamino)ethyl}phenol | 128307-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{1-(benzylamino)ethyl}phenol
• 英文别名: 2-[1-(Benzylamino)ethyl]phenol
• CAS: 128307-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: FBTVDHXMECQFOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  27.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{1-(benzylamino)ethyl}phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 diethyl [1-(2-hydroxyphenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从 1,3-苯并恶嗪直接合成膦酸酯和 α-氨基膦酸酯

  摘要：

  开发了一种使用三氟化硼醚合物作为催化剂将容易获得的 1,3-苯并恶嗪转化为仲膦酸酯和 α-氨基膦酸酯的简单而新颖的方法。膦酸酯的形成是通过原位生成的邻醌甲基化物 (o-QM) 进行的，然后是磷酸-迈克尔加成反应。另一方面，α-氨基膦酸酯是通过亚胺离子形成和烷基亚磷酸酯的后续亲核取代获得的。该方法也可用于通过氧杂-迈克尔加成制备邻羟基苄基醚。

  DOI：

  10.3390/molecules24020294
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-benzyl-α-iminoethyl)-phenol 、 甲醇 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANG, GUO-JUN;CULLEN, WILLIAM R.;FRYZUK, MICHAEL D.;JAMES, BRIAN R.;KUTNE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N2, C. 1466-1467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the benzoxazine series. Part 3—Preparation and13C NMR structural Study of γ Effects of SomeN-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260280309

  日期：1990.3

  Seventeen N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines [N-substituent = Et, Pri, But, CH2C6H5 or CH(CH3)C6H5] were prepared and their structures studied in the light of 13C chemical shifts. The γ effects caused by C(α)-methyl or C(α)-phenyl substitution at the heterocyclic ring carbons were found to be valuable structural parameters. By using N-tert-butyl derivatives as models, and by dividing γtot effects into their components, the rotamer populations due to the rotation around the NC(α) bond could be evaluated. The method also allows the configurational assignment of diastereomeric N-α-methylbenzyl derivatives. The effect of the half-chair structure on the 13C NMR parameters is discussed.

  研究人员制备了 17 种 N 取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪[N 取代基 = Et、Pri、But、CH2C6H5 或 CH(CH3)C6H5]，并根据 13C 化学位移研究了它们的结构。研究发现，杂环碳原子上的 C(α)-甲基或 C(α)-苯基取代引起的 γ 效应是有价值的结构参数。通过使用 N-叔丁基衍生物作为模型，并将γtot 效应分成不同的部分，可以评估围绕 NC(α)键旋转所产生的旋转体群。该方法还可以对非对映的 N-α-甲基苄基衍生物进行构型分配。该方法还讨论了半椅结构对 13C NMR 参数的影响。
• A facile synthesis of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazin-2-ones and naphthoxazin-2-ones and their reactions with organolithium and Grignard reagents – Preparation of <i>N</i>-[1-(2′-hydroxyphenyl)alkyl]amides
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1139/v04-100

  日期：2004.8.1

  A facile and simple method for the preparation of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ones or naphthoxazin-2-ones in high yields from aminoalkylphenols and aminoalkylnaphthols is described. The reactions of the products obtained with organolithium and Grignard reagents were studied, and a method for the preparation of N-[1-(2-hydroxyphenyl)alkyl]-N-alkylamides, which are of pharmaceutical interest, from benzoxazinones was developed. A possible reaction mechanism is also proposed. The relative configuration of chiral products was determined from conformational analysis of ¹H NMR spectra.Key words: benzoxazinones, naphthoxazinones, organometallic reagents, amide preparation, aminoalkylphenols.

  一种简便易行的方法，通过氨基烷基苯酚和氨基烷基萘酚的反应，高产率制备3,4-二烷基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮或萘噁嗪-2-酮。研究了产物与有机锂和格氏试剂的反应，并开发了一种从苯并噁嗪酮制备具有药物兴趣的N-[1-(2-羟基苯基)烷基]-N-烷基酰胺的方法。同时提出了可能的反应机理。通过构象分析的1H NMR光谱确定了手性产物的相对构型。关键词：苯并噁嗪酮，萘噁嗪酮，有机金属试剂，酰胺制备，氨基烷基苯酚。
• KANG, GUO-JUN;CULLEN, WILLIAM R.;FRYZUK, MICHAEL D.;JAMES, BRIAN R.;KUTNE+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N2, C. 1466-1467
  作者：KANG, GUO-JUN、CULLEN, WILLIAM R.、FRYZUK, MICHAEL D.、JAMES, BRIAN R.、KUTNE+

  DOI：——

  日期：——
• Direct Synthesis of Phosphonates and α-Amino-phosphonates from 1,3-Benzoxazines
  作者：Oscar Salgado-Escobar、Alexis Hernández-Guadarrama、Ivan Romero-Estudillo、Irma Linzaga-Elizalde

  DOI：10.3390/molecules24020294

  日期：——

  A straightforward and novel method for transformation of readily available 1,3-benzoxazines to secondary phosphonates and α-aminophosphonates using boron trifluoride etherate as catalyst is developed. The formation of phosphonates proceeds through ortho-quinone methide (o-QM) generated in situ, followed by a phospha-Michael addition reaction. On the other hand, the α-aminophosphonates were obtained

  开发了一种使用三氟化硼醚合物作为催化剂将容易获得的 1,3-苯并恶嗪转化为仲膦酸酯和 α-氨基膦酸酯的简单而新颖的方法。膦酸酯的形成是通过原位生成的邻醌甲基化物 (o-QM) 进行的，然后是磷酸-迈克尔加成反应。另一方面，α-氨基膦酸酯是通过亚胺离子形成和烷基亚磷酸酯的后续亲核取代获得的。该方法也可用于通过氧杂-迈克尔加成制备邻羟基苄基醚。