methyl cis-4-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>isoxazolidin-5-yl>methoxy>benzoate | 114544-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl cis-4-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>isoxazolidin-5-yl>methoxy>benzoate
• 英文别名: methyl 4-[[(3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,2-oxazolidin-5-yl]methoxy]benzoate
• CAS: 114544-58-0；114544-70-6；114544-71-7
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O₄
• 分子量: 442.902
• InChiKey: NAVOSNZOITXBGL-RBBKRZOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-4-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>isoxazolidin-5-yl>methoxy>benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到cis-4-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>isoxazolidin-5-yl>methoxy>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷衍生物。合成与抗真菌活性

  摘要：

  一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-甲基] -2-甲基异唑烷的合成和抗真菌活性是描述。的体外活性在抗多种皮肤癣菌和酵母真菌的固体琼脂培养物进行评价，而在体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型中测定。将标题系列的活性与酮康唑和一种衍生物的活性进行了比较，发现一种顺式-3-（4-氯苯基）-5-（4-氯苯氧基）甲基类似物5f在体内测定中具有相似的效力。还讨论了结构-活动关系的相关性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260639
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)苯甲酸甲酯 、 1-(4-chlorophenyl)-N-methyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanimine N-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以29%的产率得到methyl cis-4-<<3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3-<(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl>isoxazolidin-5-yl>methoxy>benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷衍生物。合成与抗真菌活性

  摘要：

  一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-甲基] -2-甲基异唑烷的合成和抗真菌活性是描述。的体外活性在抗多种皮肤癣菌和酵母真菌的固体琼脂培养物进行评价，而在体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型中测定。将标题系列的活性与酮康唑和一种衍生物的活性进行了比较，发现一种顺式-3-（4-氯苯基）-5-（4-氯苯氧基）甲基类似物5f在体内测定中具有相似的效力。还讨论了结构-活动关系的相关性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260639

文献信息

• 3-Aryl-5-[(aryloxy)methyl]-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-2-methylisoxazolidine derivatives. Synthesis and antifungal activity
  作者：Grace A. Bennett、Patricia A. Swift、George B. Mullen、Stanley D. Allen、Jeffrey T. Mitchell、Wendy E. Jones、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/jhet.5570260639

  日期：——

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of 3-aryl-5-[(aryloxy)methyl]-3-[(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-methyl]-2-methylisoxazolidines are described. The in vitro activity was evaluated in solid agar cultures against a variety of dermatophytes and yeast fungi, while in vivo activity was measured in an immune-compromised mouse model of systemic candidiasis. The activity of the title series

  一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）甲基] -3-[（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-甲基] -2-甲基异唑烷的合成和抗真菌活性是描述。的体外活性在抗多种皮肤癣菌和酵母真菌的固体琼脂培养物进行评价，而在体内活性在全身性念珠菌病的免疫受损的小鼠模型中测定。将标题系列的活性与酮康唑和一种衍生物的活性进行了比较，发现一种顺式-3-（4-氯苯基）-5-（4-氯苯氧基）甲基类似物5f在体内测定中具有相似的效力。还讨论了结构-活动关系的相关性。