(S)-Mirabegron | 928324-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Mirabegron
• 英文别名: 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-N-[4-[2-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)amino]ethyl]phenyl]acetamide
• CAS: 928324-05-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₂S
• 分子量: 396.5
• InChiKey: PBAPPPCECJKMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Mirabegron 在 cholinesterase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (1R)-2-{[2-(4-Aminophenyl)ethyl]amino}-1-phenylethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  丁酰胆碱酯酶催化芳基酰胺类药物米拉贝隆水解的预稳态和稳态动力学分析

  摘要：

  β-肾上腺素能药物米拉贝隆（Mirabegron）是一种最初用于治疗膀胱过度活动症的药物，具有新的潜在适应症，并被丁酰胆碱酯酶（BChE）水解。该化合物是唯一能被 BChE 分解代谢的芳基酰胺底物之一。 25°C、pH 7.0 下的稳态动力学分析表明，该底物的酶行为呈迈克尔式，并显示出以爆发为特征的长前稳态相。诱导时间 τ 随着底物浓度的增加而增加（最大速度下 τ 约 18 分钟）。动力学行为用迟滞行为来解释，迟滞行为是由两种酶活性形式 E 和 E' 之间的缓慢平衡引起的。具有最高活性的前稳态阶段对应于E形式的作用，稳态对应于E'形式的作用。对于初始（突发）形式 E，催化参数确定为 kcat = 7.3 min−1 和 Km = 23.5 μM，对于最终形式 E'，催化参数 kcat = 1.6 min−1 和 Km = 3.9 μM。因此，E'对米拉贝隆的较高亲和力触发慢酶状态平衡向慢稳

  DOI：

  10.3390/molecules29102356

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF POLYMORPHIC FORM OF MIRABEGRON<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE FORME POLYMORPHE DE MIRABEGRON
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2016125074A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention is directed to process for preparation of α-form crystal of Mirabegron, (R)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-N-(4-(2-((2-hydroxy-2-phenylethyl) amino) ethyl) phenyl) acetamide of formula (1).

  本发明涉及一种制备米拉贝隆α型晶体的方法，即式（1）中的（R）-2-(2-氨基噻唑-4-基)-N-(4-(2-((2-羟基-2-苯乙基)氨基)乙基)苯基)乙酰胺。
• CRYSTALLINE FORMS OF AN ADRENERGIC AGONIST
  申请人：DIPHARMA FRANCIS S.R.L.

  公开号：US20150111934A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to the acetate salt of Mirabegron, in particular in two novel crystalline forms, a process for their preparation and the use of said salt and its crystalline forms in the synthesis of Mirabegron with high yields and chemical purity.

  本发明涉及米拉贝隆的醋酸盐，特别是两种新颖的晶体形式，以及它们的制备方法以及在合成高产率和化学纯度的米拉贝隆中使用所述盐及其晶体形式。
• [EN] SOLID FORMS OF MIRABEGRON<br/>[FR] FORMES SOLIDES DU MIRABÉGRON
  申请人：APOTEX INC

  公开号：WO2016049749A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Solid forms of Mirabegron, including forms APO-I, APO-II, and various salt forms, and processes for the preparation thereof, are provided.

  米拉贝隆的固体形式，包括APO-I、APO-II和各种盐形式，以及其制备方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING MIRABEGRON
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC.

  公开号：US20150031734A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Provided is a mirabegron-containing pharmaceutical composition in which the leakage of mirabegron can be inhibited when the pharmaceutical composition is dispersed in a liquid, and in which the change in pharmacokinetics caused by the presence or absence of food intake is decreased. The pharmaceutical composition comprises an acid addition salt of alkyl sulfuric acid and mirabegron, and a base for modified release.

  提供一种含有米拉贝隆的药物组合物，当该药物组合物分散在液体中时，可以抑制米拉贝隆的泄漏，并且减少由于饮食摄入与否引起的药代动力学变化。该药物组合物包括烷基硫酸盐和米拉贝隆的酸加盐，以及用于改良释放的碱。
• [EN] SULFAMOYL BENZOIC ACID HETEROBICYCLIC DERIVATIVES AS TRPM8 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROBICYCLIQUES D'ACIDE SULFAMOYLBENZOÏQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE TRPM8
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2012042915A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to sulfamoyl benzoic acid heterobicyclic derivatives of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders which are mediated via the TRPM8 receptor.

  本发明涉及式(I)的磺胺基苯甲酸杂双环衍生物或其药学上可接受的盐或前药，以及其制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗通过TRPM8受体介导的各种疾病中的用途。