2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₂
• 分子量: 268.363
• InChiKey: PEKXLUSHRAEUAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（氰甲基）氮杂芳烃与N -Boc-氨基砜的对映选择性反应

  摘要：

  设计并合成了一系列含有苯并噻唑或苯并恶唑的2-（氰基甲基）氮杂芳烃，用于用N -Boc-氨基砜进行不对称α-官能化。曼尼希加合物以高收率获得，具有良好的非对映选择性和对映选择性。在当前条件下可以耐受芳基取代的氨基砜，并且该反应可以以克为单位进行，结果良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02205
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 三甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的[4 + 2]环化反应高度非对映选择性合成苯并噻唑并[3,2-a]吡啶

  摘要：

  在温和的反应条件下成功地进行了有效的 AgOTf 催化的 2-乙烯基苯并噻唑和吖内酯的 [4 + 2] 环化反应。通过这种方法，很容易以良好至优异的产率（68-96%）获得一系列新型苯并噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物，具有高非对映选择性和相当广泛的取代基范围。通过使用手性磷酸催化剂，以高达 -94% 的高对映选择性获得所需产物。该方法为构建稠合苯并噻唑衍生物提供了一种快速且有用的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob00618a

文献信息

• Synthesis, characterization and evaluation of novel benzothiazole clubbed chromene derivatives for their anti-inflammatory potential
  作者：Divyani Gandhi、Dinesh Kr. Agarwal、Priyanka Kalal、Amit Bhargava、Dinesh Jangid、Shikha Agarwal

  DOI：10.1080/10426507.2018.1514502

  日期：2018.12.2

  chromene derivatives (5a–f) were prepared by multistep synthesis process using 2-[3-phenyl prop-2-ene nitrile] 1,3-benzothiazole and dimedone using piperidine as catalyst in ethanol. The reaction was found to proceed via Knoevenagel condensation of aldehydes with benzothiazole, followed by the elimination to afford the 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(aryl)acrylonitrile, which then undergoes Michael addition

  摘要 以哌啶为催化剂，在乙醇中使用 2-[3-苯基丙-2-烯腈]1,3-苯并噻唑和二甲酮，通过多步合成法制备了一系列色烯衍生物（5a-f）。发现该反应通过醛与苯并噻唑的 Knoevenagel 缩合进行，然后消除以提供 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(芳基)丙烯腈，然后与 5 进行迈克尔加成， 5-二甲基-1,3-环己二酮，然后分子内O-环化得到产物。所有新构建的衍生物的结构都通过元素分析和光谱数据（FT-IR、1H-NMR、13C-NMR 和质谱）得到证实。随后，测试了这些化合物的体内抗炎活性。该研究表明，这些合成的衍生物往往具有显着的抗炎活性，将被证明是新抗炎药设计和开发中的结构模板。图形概要
• Synthesis and Antimicrobial, Anticancer and Anti-Oxidant Activities of Novel 2,3-Dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4-one and Pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole Derivatives via Microwave-Assisted Synthesis
  作者：Aamal A. Al-Mutairi、Hend N. Hafez、Abdel-Rhaman B. A. El-Gazzar、Marwa Y. A. Mohamed

  DOI：10.3390/molecules27041246

  日期：——

  1-amino-2-(aryl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile derivatives 9a–e in order to study their antimicrobial and anticancer activity. The present investigation offers effective and rapid new procedures for the synthesis of the newly polycondensed heterocyclic ring systems. All the newly synthesized compounds were evaluated for antimicrobial, anticancer and antioxidant activity. Compounds 7a,d, and

  在我们试图合成和开发有效的抗菌剂、抗癌剂和抗氧化剂的过程中，一系列新型 2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-one 7a-e 和 pyrrolo[2,1-b]合成了[1,3]苯并噻唑9a-e。2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-3-(芳基)丙-2-烯腈(5a-e)作为关键中间体的合成是通过微波高效方法完成的。通过一种新的面向品种的合成微波途径，这些高度功能化的结构单元允许获得许多稠合杂芳族化合物，例如 7-amino-6-(1,3-benzo thiazol-2-yl)-5-(aryl)-2-thioxo -2,3dihydropyrido [2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one 7a–e and 1-amino-2-(aryl)pyrrolo[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carbonitrile衍生物9a-e，以研