3,5,4'-tri-O-acetylresveratrol | 54443-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5,4'-tri-O-acetylresveratrol
• 英文别名: 3,4',5-triacetoxystilbene；triacetoxyresveratrol；triacetyl resveratrol；acetylresveratrol；ARV；3,5,4'-triacetoxy stilbene；Resveratrol triacetate；[4-[2-(3,5-diacetyloxyphenyl)ethenyl]phenyl] acetate
• CAS: 54443-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: PDAYUJSOJIMKIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C
• 沸点：
  504.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,4'-tri-O-acetylresveratrol 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 白藜芦醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备白藜芦醇的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，特别是涉及一种制备白藜芦醇的合成方法。本发明所提供的白藜芦醇的新型合成方法，包括如下步骤：1）Heck偶联反应；2）化合物（3）经皂化、酸化、重结晶获得目标产物化合物（1）。本方明发明人将一种绿色环保、无需配体的Heck交叉偶联反应方法应用于合成白藜芦醇，本发明所提供的白藜芦醇的新型合成方法路线简洁，总收率高，成本低廉，后处理方便。该方法未见文献报道，具有极为良好的工业化生产前景。

  公开号：

  CN106631703A
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以22 g的产率得到3,5,4'-tri-O-acetylresveratrol
  参考文献：
  名称：

  JP6219410

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS
  申请人：Hearn Milton T. W.

  公开号：US20120052757A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention provides methods of designing molecularly imprinted polymers (MIPs) which have applications in extracting bioactive compounds from a range of bioprocessing feedstocks and wastes. The present invention is further directed to MIPs designed by the methods of the present invention.

  本发明提供了设计分子印迹聚合物（MIPs）的方法，这些方法在从各种生物加工原料和废弃物中提取生物活性化合物方面具有应用。本发明进一步针对由本发明方法设计的MIPs。
• Novel Sirtuin Activating Compounds and Methods for Making the Same
  申请人：Andrus Merritt B.

  公开号：US20080255382A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention includes methods for preparing resveratrol, resveratrol esters and substituted and unsubstituted stilbenes of the formula given below; where each Y is —O or halogen, each Z is —O or halogen, each n and each m is independently the value of 0, 1, 2, 3, 4 or 5, each A and each B is independently selected from P n , R or absent, each V and each W is independently selected from P n , straight or branched alkyl of from (2) to (6) carbon atoms and cycloalkyl of from (3) to (8) carbon atoms, alkoxy, phenyl, benzyl or halogen, R is independently selected from the group comprising alkyl with at least one carbon atom, aryl and aralkyl, P n is an alcohol protecting group and diastereoisomers of the foregoing. The compounds are made from a multi-step process including a N-heterocyclic carbon-type ligand coupling in the presence of a base with benzyol halide and styrene coupling partners. These compounds show increased stability for use in the food, cosmetic and pharmaceutical industries.

  本发明涉及一种制备白藜芦醇、白藜芦醇酯和给定以下结构式的取代和未取代的stilbenes的方法；其中每个Y是—O或卤素，每个Z是—O或卤素，每个n和每个m独立地取值为0、1、2、3、4或5，每个A和每个B独立地从Pn、R或缺席中选择，每个V和每个W独立地从Pn、由（2）到（6）个碳原子的直链或支链烷基和由（3）到（8）个碳原子的环烷基、烷氧基、苯基、苄基或卤素中选择，R独立地从包括至少一个碳原子的烷基、芳基和芳基烷基的群体中选择，Pn是醇保护基和上述化合物的对映异构体。这些化合物是通过多步过程制备的，其中包括在碱存在下与苄基卤和苯乙烯偶联合成N-杂环碳型配体偶联。这些化合物在食品、化妆品和制药行业中显示出增强的稳定性。
• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxy stilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：Chen Genhui

  公开号：US20050059733A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides novel diphenyl ethene compounds and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also provided are methods for making the compounds of the invention as well as methods for the use thereof in the treatment of immune, inflammatory, and auto-immune diseases.

  本发明提供了新颖的二苯乙烯化合物及其药用可接受的盐。还提供了制备本发明化合物的方法，以及在免疫、炎症和自身免疫疾病治疗中使用这些化合物的方法。
• Utilization of the inherent nucleophile for regioselective O-acylation of polyphenols via an intermolecular cooperative transesterification
  作者：Jingchao Liu、Junjie Fu、Wenlong Li、Yu Zou、Zhangjian Huang、Jinyi Xu、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.048

  日期：2016.7

  A green and efficient method for regioselective O-acylation of polyphenols has been developed. The acylation can be carried out in potassium carbonate/dimethyl sulphoxide system by utilizing the ‘inherent nucleophile’ via an intermolecular cooperative transesterification under mild condition. This method shows particular advantage in regioselective acylation of polyphenols bearing 2′,4′-dihydroxyacetophenone

  已经开发了一种绿色有效的多酚区域选择性O-酰化方法。可以在温和条件下通过分子间合作酯交换利用“固有亲核试剂”，在碳酸钾/二甲亚砜体系中进行酰化反应。该方法在带有2'，4'-二羟基苯乙酮部分的多酚的区域选择性酰化中显示出特别的优势，并且可以扩展为不具有该部分的多酚的单乙酸酯或多种乙酸酯的合成。与其他已报道的方法相比，该方法具有原子经济性，并且在避免使用任何金属基催化剂方面更加环保。
• Anti-inflammatory and psoriasis treatment and protein kinase inhibition by hydroxyltilbenes and novel stilbene derivatives and analogues
  申请人：——

  公开号：US20030171429A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Disclosed herein are compositions containing hydroxylstilbenes or their derivatives or analogues. The compositions are useful to inhibit protein kinease, and for the treatment of inflammatory diseases, including psoriasis, multiple sclerosis, rhumatoid arthritis, restinosis, inflammatory bowel disease, and inflammatory lung disease. They are also useful to treat surgical adhesions and graft rejection. Novel derivatives and analogues are also disclosed.

  本文揭示了含有羟基苯乙烯或其衍生物或类似物的组合物。这些组合物可用于抑制蛋白激酶，并用于治疗炎症性疾病，包括牛皮癣、多发性硬化症、类风湿性关节炎、再狭窄、炎症性肠病和炎症性肺病。它们还可用于治疗手术粘连和移植排斥。本文还揭示了新的衍生物和类似物。