1,3,6,8-tetrahydroxy-2,7-naphthyridine | 53162-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3,6,8-tetrahydroxy-2,7-naphthyridine
• 英文别名: 2,7-Naphthyridine-1,3,6,8-tetrol；3,8-dihydroxy-2,7-dihydro-2,7-naphthyridine-1,6-dione
• CAS: 53162-08-6
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: PEHAPVAHJLCRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,6,8-tetrahydroxy-2,7-naphthyridine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 48.0h， 以23.19%的产率得到1,3,6,8-tetrachloro-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及用于治疗BAF复合物相关疾病的化合物。

  公开号：

  WO2021155320A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 、 丙二腈 在 二乙胺 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.33h， 以61%的产率得到1,3,6,8-tetrahydroxy-2,7-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  迈向富氮 N-杂多环：八氮杂芘 (OAPP) 的合成

  摘要：

  通过在过芘多环芳核中的等排[CH→N]置换“ N-增强”电子受体强度。描述了八氮杂芘 (OAPP) 染料的合成及其电化学和光物理性质，并将其置于此类多环功能染料的 N-杂原子衍生物的一般背景下。其强大的电子受体特性使 OAPP 在环境条件下具有分子稳定性的临界情况。

  DOI：

  10.1002/chem.202200129

文献信息

• Preparation of Functionalized 2,7-Naphthyridines by Directed Lithiation with (2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl)lithium and Their Regioselective Iron-Catalyzed Cross Couplings
  作者：Paul Knochel、Robert Greiner、Romain Blanc、Christian Petermayer、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1055/s-0035-1560703

  日期：——

  We report the regioselective functionalization of 2,7-naphthyridines by using (2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)lithium as a base, together with the regioselective iron-catalyzed cross-coupling reactions of the products to give tetraalkylated 2,7-naphthyridines selectively.
• A Novel Lumazine Synthase Inhibitor Derived from Oxidation of 1,3,6,8-Tetrahydroxy-2,7-naphthyridine to a Tetraazaperylenehexaone Derivative
  作者：Yanlei Zhang、Boris Illarionov、Adelbert Bacher、Markus Fischer、Gunda I. Georg、Qi-Zhuang Ye、David Vander Velde、Phillip E. Fanwick、Yunlong Song、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jo062246d

  日期：2007.4.1

  Air oxidation of 1,3,6,8-tetrahydroxy-2,7-naphthyridine afforded 2,5,8,11-tetraaza-5,11-dihydro-4,10-dihydroxyperylene-1,3,6,7,9,12-hexaone. X-ray crystallography of the product revealed that it exists in the meso form in the solid state. The mechanism of product formation most likely involves oxidative phenolic coupling and oxidation. The product proved to be a competitive inhibitor of Schizosaccharomyces pombe lumazine synthase with a K-i of 66 +/- 13 mu M in Tris buffer and 22 +/- 4 mu M in phosphate buffer. This is significantly more potent than the reactant (K-i 350 +/- 76 mu M, competitive inhibition), which had previously been identified as a lumazine synthase inhibitor by high-throughput screening. Ab initio calculations indicate that the meso form is slightly less stable than the enantiomeric form, and that the two forms interconvert rapidly at room temperature.
• COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Foghorn Therapeutics Inc.

  公开号：EP4096667A1

  公开（公告）日：2022-12-07