9-methoxy-11H-benzofluorene | 6235-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methoxy-11H-benzofluorene
• 英文别名: 9-Methoxy-chrysofluoren；9-methoxy-11H-benzo[a]fluorene；11H-Benzo(a)fluorene, 9-methoxy-
• CAS: 6235-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: VKEISKRLQPFONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C
• 沸点：
  439.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-11H-benzofluorene 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 9-methoxy-11H-benzofluorene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the major metabolic dihydro diols of benzo[j]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a025
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-methoxy-1-naphthoate 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 9-methoxy-11H-benzofluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the major metabolic dihydro diols of benzo[j]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00381a025

文献信息

• Stable-Ion NMR and GIAO-DFT Study of the Carbocations from Benzofluorenes and Dibenzofluorenes; Synthesis of Nitro Derivatives; Mutagenicity Assay and X-ray Analysis
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Fatima Sultana、Scott D. Bunge、Bimal K. Banik、Carol Swartz

  DOI：10.1002/ejoc.200701066

  日期：2008.4

  examples of stable carbocations are reported from 7H-benzo[c]fluorene (2), 11H-benzo[b]fluorene (3), 11H-benzo[a]fluorene (4), 2-methoxy- (5), 7-methoxy- (6), and 9-methoxy-11H-benzo[a]fluorene (7), 7H-dibenzo[c,g]fluorene (8), 13H-dibenzo[a,g]fluorene (9), 2-methoxy-13H-dibenzo[a,g]fluorene (10) and 5,6-dihydro-13H-dibenzo[a,g]fluorene (11). Charge-delocalization modes in the resulting carbocations

  7H-苯并[c]芴（2）、11H-苯并[b]芴（3）、11H-苯并[a]芴（4）、2-甲氧基-（5）、7 -甲氧基-(6)和9-甲氧基-11H-苯并[a]芴(7)、7H-二苯并[c,g]芴(8)、13H-二苯并[a,g]芴(9)、2 -甲氧基-13H-二苯并[a,g]芴(10)和5,6-二氢-13H-二苯并[a,g]芴(11)。所得碳正离子中的电荷离域模式是基于实验和/或计算 (GIAO-DFT) Δδ13C 值并通过 NPA 衍生的电荷变化 (Δq) 得出的。而母体系统（2、3、4、8 和 9）中的质子化区域选择性对应于由 DFT 计算出的能量最有利的碳正离子，而 OMe 取代衍生物（5、6、7、10 和 11）中的选择性为受甲氧基的强烈控制。苯并芴3、5、6和7和二苯并芴8，和 10 个是在非常温和的条件下硝化的。母体系统 3 和 8 中的硝化选择性与稳定离子质子化中的选择性相似，而 MeO
• Rao, Alaka; Lala, Sunandan; Rao, R. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 7, p. 603 - 610
  作者：Rao, Alaka、Lala, Sunandan、Rao, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, ALAKA;LALA, SUNANDAN;RAO, R. R., INDIAN J. CHEM., 1985, 23, N 7, 603-610
  作者：RAO, ALAKA、LALA, SUNANDAN、RAO, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• RICE J. E.; SHIH HSIEN-CHENG; HUSSAIN NALBAND; LAVOIE E. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 5, 849-855
  作者：RICE J. E.、 SHIH HSIEN-CHENG、 HUSSAIN NALBAND、 LAVOIE E. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the major metabolic dihydro diols of benzo[j]fluoranthene
  作者：Joseph E. Rice、Hsien Cheng Shih、Nalband Hussain、Edmond J. LaVoie

  DOI：10.1021/jo00381a025

  日期：1987.3