aristoyagonine | 95377-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: aristoyagonine
• 英文别名: 4,5,16-trimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.6.1.03,8.013,17]heptadeca-1(16),3(8),4,6,9,13(17),14-heptaen-12-one
• CAS: 95377-98-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: PKYPYBIJEGBNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 aristoyagonine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的一锅式醚化/羟醛缩合级联反应合成二苯并xepine内酰胺：在总合成马兜铃碱中的应用。

  摘要：

  使用一锅的铜催化的醚化/醛缩合级联反应已经开发了二苯并xepinepine内酰胺的一般合成方法。在铜催化剂的存在下，4-羟基异吲哚啉-1-酮与各种2-溴苯甲醛的反应以良好的收率提供了各种马兜铃碱衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol402036t

文献信息

• A New Route to Aristocularine Alkaloids:  Total Synthesis of Aristoyagonine
  作者：Anne Moreau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo049869g

  日期：2004.6.1

  A short and efficient synthesis of aristocularines, involving the sequential construction of phosphorylated 4-alkoxyisoindolinones, Horner-type reaction, and ultimate cyclization by diaryl ether coupling, is disclosed. The success of this new conceptual approach is demonstrated by the total synthesis of the aristocularine alkaloid aristoyagonine.

  公开了一种短而有效的马兜铃碱的合成，其涉及磷酸化的4-烷氧基异吲哚满酮的顺序构建，霍纳型反应和通过二芳基醚偶联的最终环化。这种新概念方法的成功通过马兜铃碱生物碱马兜铃碱的完全合成得到证明。
• New oxidized isocularine alkaloids from sarcocapnos plants
  作者：M.J. Campello(in part)、L. Castedo、D. Dominguez、A.Rodriguez de Lera、J.M. Saá、R. Suau、E. Tojo、M.C. Vidal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81724-x

  日期：1984.1

  Structures 1a, 3 and 6 were deduced for the new oxoisocularine alkaloids, oxosarcophylline, yagonine and aristoyagonine, respectively, on the basis of spectroscopic studies and synthesis.

  在光谱学研究和合成的基础上，分别推导了新的氧代异花青素生物碱，氧代糖茶碱，yagonine和aristoyagonine的结构1a，3和6。
• Lera, Angel Rodrigues de; Suau, Rafael; Castedo, Luis, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 313 - 319
  作者：Lera, Angel Rodrigues de、Suau, Rafael、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• LAMAS, CARLOS;CASTEDO, LUIS;DOMINGUEZ, DOMINGO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6217-6218
  作者：LAMAS, CARLOS、CASTEDO, LUIS、DOMINGUEZ, DOMINGO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] METHODS OF CONTROLLING AND IMPROVING BRAIN HEALTH<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉGULATION ET D'AMÉLIORATION DE LA SANTÉ CÉRÉBRALE
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2020227213A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present disclosure relates to a method of inducing a neuroprotective state comprising administering a Bromodomain and Extra-Terminal motif (BET) inhibitor under conditions effective to induce a neuroprotective state. Also disclosed are methods of preventing and/or treating neurodegenerative disease, methods of reducing microglial inflammation, and methods of restoring microglial homeostasis, where the methods include administering a Bromodomain and Extra-Terminal motif (BET) inhibitor.