ethyl 5-oxo-4,5-diphenylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ethyl 5-oxo-4,5-diphenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 4,5-diphenyl-5-oxopentanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: PKHLVAWYYZWUCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-4,5-diphenylpentanoate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择合成4-苄基叔丁基-1-酮和新的4-芳基苯并亚苄基-1-酮

  摘要：

  4,5-二芳基戊酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应有可能环化为6元环以生成4-苄基四元环1或7元环以生成4-芳基苯并Suber-1-酮。其中，以前仅报道过前一类化合物。已经研究了取代基位置对环化结果的影响。取决于所选取代基的环活化和/或失活，在相同的反应条件下，四氢萘酮或苯并亚砜的区域异构体可能完全形成。选定的溴或甲氧基取代基可以用作助剂，包括在前体中以提供所需的区域异构体，然后将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132034
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenylprop-2-en-1-ol 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 硫酸 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成 ethyl 5-oxo-4,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化伴随的1,2-芳基迁移，使烯烃与羰基化合物发生氧化烷基化

  摘要：

  已经在温和的条件下建立了可见光使α-芳基烯丙基醇与羰基化合物的氧化性自由基1，2-烷基芳基化。在有机荧光团4CzIPN，高价碘（III）试剂和可见光辐射的存在下，实现了构建各种1,5-二羰基化合物的高效便捷方案。注意到明显的动力学同位素效应，这有助于深入了解机理。

  DOI：

  10.1039/d0nj03733h

文献信息

• Metal-Free Oxidative Radical Addition of Carbonyl Compounds to α,α-Diaryl Allylic Alcohols: Synthesis of Highly Functionalized Ketones
  作者：Xue-Qiang Chu、Hua Meng、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/chem.201404463

  日期：2014.12.15

  A metal‐free direct alkylation of simple carbonyl compounds (ketones, esters, and amides) with α,α‐diaryl allylic alcohols is described. The protocol provides facile access to highly functionalized dicarbonyl ketones by a radical addition/1,2‐aryl migration cascade. The regioselectivity of the reaction was precisely controlled by the nature of the carbonyl compound.

  描述了简单的羰基化合物（酮，酯和酰胺）与α，α-二芳基烯丙基醇的无金属直接烷基化。该协议可通过自由基加成/ 1,2-芳基迁移级联反应轻松访问高度官能化的二羰基酮。反应的区域选择性由羰基化合物的性质精确控制。
• Visible-Light-Driven Bisfunctionalization of Unactivated Olefins via the Merger of Proton-Coupled Electron Transfer and Carbene Catalysis
  作者：Bei Zhang、Jian-Qing Qi、Yuhan Liu、Zhipeng Li、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03941

  日期：2022.1.14

  transient radical generation with the only byproduct being N2. Particularly, this radical process employs traditional carbene precursor diazo esters as the radical source, which is the first case in NHC catalysis. Compared to the previous pathway that produces radicals with large discard fragments, this merged channel possesses great atom economy.

  在此，我们报道了在多功能合成子重氮酯存在下，N-杂环卡宾 (NHC) 和光共催化的烯烃烷基酰化反应，为仅副产物 N 2 的瞬时自由基生成提供了新思路。特别是，这种自由基过程采用传统的卡宾前体重氮酯作为自由基源，这是 NHC 催化中的第一个案例。与先前产生具有大丢弃碎片的自由基的途径相比，该合并通道具有出色的原子经济性。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of α-bromocarbonyls and allylic alcohols for the synthesis of α-aryl dicarbonyl compounds
  作者：Yang Yu、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1039/c5sc00505a

  日期：——

  A palladium-catalyzed coupling of α-bromocarbonyl compounds and allylic alcohols has been developed for the generation of acyclic aryl-substituted dicarbonyl compounds.

  已经开发了一种钯催化的α-溴代羰基化合物和烯丙醇的偶联反应，用于生成非环状芳基取代的二羰基化合物。
• Diphenyl-1-(aminoalkyl)-2-piperidinone and -2-pyrrolidinone derivatives
  申请人：Fisons Corporation

  公开号：US05334720A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  Compounds of the formula I, ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 independently represent hydrogen, alkyl, phenyl or substituted phenyl with the proviso that two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 or R.sub.4 are phenyl or substituted phenyl and two of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 or R.sub.4 are hydrogen or alkyl; m represents an integer from 1-2; and n represents an integer from 1-3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful as pharmaceuticals, in particular, in the treatment of epilepsy.

  公式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地表示氢、烷基、苯基或取代苯基，但须满足R1、R2、R3或R4中的两个是苯基或取代苯基，而R1、R2、R3或R4中的另外两个是氢或烷基；m表示1-2之间的整数；n表示1-3之间的整数；或其药学上可接受的盐。这些化合物在药物学上有用，特别是在治疗癫痫方面。
• Investigating the Effect of Lewis Acid Co-catalysts on Photosensitized Visible-Light De Mayo Reactions
  作者：Riley M. Kelch、Andrew Whyte、Eunji Lee、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01321

  日期：2023.6.9

  Herein, we describe studies showing that Lewis acid co-catalysts can significantly broaden the scope of alkenes that can be incorporated into the photosensitized visible-light De Mayo reaction. Mechanistic studies suggest that the primary benefit of the Lewis acid is not on substrate sensitization but rather on bond-forming steps downstream of energy transfer, highlighting the diverse effects that

  在此，我们描述的研究表明路易斯酸助催化剂可以显着拓宽可纳入光敏可见光德梅奥反应的烯烃范围。机理研究表明，路易斯酸的主要好处不是底物敏化，而是能量转移下游的成键步骤，这突显了路易斯酸对敏化光反应的多种影响。