5-bromo-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one | 838598-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 5-bromo-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
• 英文别名: GNF-Pf-4924；MMV006239；5'-bromo-2,3,4,9-tetrahydrospiro[β-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；5'-bromo-2,3,4,9-tetrahydrospiro[beta-carboline-1,3'-indol]-2'(1'H)-one；5-bromospiro[1H-indole-3,1'-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole]-2-one
• CAS: 838598-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₄BrN₃O
• 分子量: 368.233
• InChiKey: PNLXNAGKABBCNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 5-溴靛红 在 Cr(III) incorporated in melamine-based microporous Schiff base network polymer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到5-bromo-2',3',4',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,1'-pyrido[3,4-b]indol]-2-one
  参考文献：
  名称：

  微孔希夫碱网络聚合物作为通过 Pictet-Spengler 反应合成螺吲哚四氢-β-咔啉的有效催化剂

  摘要：

  摘要 螺吲哚和四氢-β-咔啉是广泛存在于天然产物和药物分子中的重要化学基序。在此，我们报道了一种高效、可回收、富氮的三聚氰胺基微孔席夫碱网络（SNW）聚合物，作为靛红与色胺发生 Pictet-Spengler 反应的催化剂。以优异的产率（高达 99%）获得了一系列所需的螺吲哚四氢-β-咔啉。值得注意的是，克级实验的产率达到了 95%。 SNW-CrCl 3催化剂可以很容易地从反应混合物中分离出来，并重复使用至少7次，反应活性几乎没有降低，这表明该催化方法对于螺吲哚四氢-β-咔啉的合成是有效且方便的。最后，还提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1007/s11164-024-05235-3

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：ANG Shi Hua

  公开号：US20090275560A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention relates to organic compounds which have interesting pharmaceutical properties. In particular, the compounds are useful in the treatment and/or prevention of infections such as those caused by Plasmodium falciparum, Plasmodium vivax, Plasmodium malariae, Plasmodium ovale, Trypanosoma cruzi and parasites of the Leishmania genus such as, for example, Leishmania donovani . The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds, as well as processes for their preparation.

  这项发明涉及具有有趣药理特性的有机化合物。具体来说，这些化合物在治疗和/或预防由疟原虫、间日疟原虫、疟原虫、卵形疟原虫、克氏锥虫等引起的感染方面具有用途，以及像唐氏锥虫属的寄生虫，例如唐氏锥虫等。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of spiroindolone scaffolds by Pictet-Spengler spirocyclisation using β-cyclodextrin-SO3H as a recyclable catalyst
  作者：Tukaram D. Urmode、Monali A. Dawange、Vaishali S. Shinde、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.089

  日期：2017.7

  A recyclable catalyst, β-cyclodextrin-SO3H in aqueous medium was used effectively for the synthesis of spiroindolones (tetrahydrospiro-β-carbolines as well as tetrahydrospiro-γ-carbolines) in a Pictet-Spengler spirocyclisation. The products were obtained in good yield in an environmental friendly procedure.

  甲可回收催化剂，β环糊精-SO 3在含水介质中H为有效地用于螺吲哚酮的合成（四氢-β-咔啉以及tetrahydrospiro- γ在的Pictet-格勒螺环-carbolines）。以环境友好的方法以高收率获得了产物。
• Polymer‐Supported Phosphoric‐Acid Catalysed Enantioselective Pictet‐Spengler Cyclisation for the Synthesis of Quaternary Tryptolines in Batch/Continuous Flow
  作者：Moreshwar B. Chaudhari、Prachi Gupta、Patricia Llanes、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.202201275

  日期：2023.2.21

  the reaction has been demonstrated in continuous flow, with a residence time of only 24 minutes. The robust immobilized catalyst has been recycled and reused multiple times in batch and flow. The synthesis of the chiral precursors of Tadalafil, the Iboga-type alkaloid (+)-Tabertinggine and antimalarial spiroindolinones has been achieved in batch and continuous-flow.

  由聚合物支持的磷酸 (TRIP) 催化的色胺和二酮化合物的对映选择性 Pictet-Spenlger 反应首次在连续流动中完成。使用这种方法，以 36-95% 的收率和 39-99% 的对映体过量合成了一个多样化的四元色氨酸文库。反应的可扩展性已在连续流中得到证明，停留时间仅为 24 分钟。坚固的固定化催化剂已分批和流动多次回收和重复使用。他达拉非的手性前体、Iboga 型生物碱 (+)-Tabertinggine 和抗疟药螺吲哚啉酮的合成已经实现了分批和连续流。
• Cysteine Catalyzed Pictet-Spengler Reaction: a Convenient and Mild Method for Synthesis of Spiroindolones
  作者：Xiao-Ting Zhao、Wen-Dian Li、Fei-Yan Tao、Na Wang

  DOI：10.1007/s10562-024-04698-8

  日期：2024.8

  Pictet-Spengler reaction catalyzed by amino acids has been rarely described. Herein, we report the cysteine-catalyzed Pictet-Spengler reaction between tryptamine and isatin under metal-free and convenient conditions. The catalytic performance of amino acid was optimized through screening reaction conditions such as time, temperature, solvent, molar ratio and catalyst amount and a series of spiroindolones

  Pictet-Spengler反应是合成螺吲哚酮类化合物的主要方法之一，广泛存在于天然产物和药物制剂中。之前我们偶然发现牛血清白蛋白（BSA）对Pictet-Spengler反应具有催化活性。经过一系列围绕催化过程的探索性实验，发现一些氨基酸发挥了关键作用。值得注意的是，氨基酸催化的Pictet-Spengler反应鲜有报道。在此，我们报道了在无金属且方便的条件下，半胱氨酸催化的色胺和靛红之间的 Pictet-Spengler 反应。通过时间、温度、溶剂、摩尔比、催化剂用量等反应条件的筛选，优化了氨基酸的催化性能，以中等至优异的收率得到了一系列螺吲哚酮类化合物。本研究反应条件相对温和，具有良好的官能团耐受性，为螺吲哚酮类化合物的制备提供了一种替代方法。 图形概要
• US8053442B2
  申请人：——

  公开号：US8053442B2

  公开（公告）日：2011-11-08