1,4,8-Trihydroxy-6-methoxy-2-methylanthrachinon | 53498-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4,8-Trihydroxy-6-methoxy-2-methylanthrachinon
• 英文别名: 1,4,8-trihydroxy-6-methoxy-2-methylanthraquinone；1,4,5-trihydroxy-7-methoxy-3-methylanthraquinone；1,4,5-Trihydroxy-7-methoxy-3-methylanthrachinon；1,4,8-Trihydroxy-6-methoxy-2-methy lanthraquinone；1,4,8-trihydroxy-6-methoxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 53498-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: PNVMUNDAILVUIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-hydroxy-7-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,4,8-Trihydroxy-6-methoxy-2-methylanthrachinon
  参考文献：
  名称：

  天然存在的喹啉类化合物的便捷合成

  摘要：

  制备喹唑啉的一般方法和区域特异性方法涉及富电子二烯的环加成。几种天然产物的有利合成，例如2-甲基奎尼嗪，岛菌素，数字扑通p，赤藓红霉素，5-0-甲基岛兰霉素和8-0-甲基数字o通。归因于维替农酮B的结构不正确，并且1,4,8-三羟基-6-甲基蒽醌与所描述的天然物质不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85881-6

文献信息

• Regioselektive Synthese der natürlich vorkommenden Anthrachinone Digitopurpon, Islandicin, Catenarin und Erythroglaucin
  作者：Manfred Braun

  DOI：10.1002/jlac.198119811212

  日期：1981.12.24

  Aryigrignardreagenzien 2b und 3b addieren sich regioselektiv an die mit a bezeichnete Carbonylgruppe der Phthalsäureanhydride 1a und 1b. Die dabei gebildeten Produkte lassen sich jeweils durch intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierung und vollständige oder partielle Etherspaltung in die Naturstoffe Digitopurpon (4a), Islandicin (5a), Catenarin (6a) und Erythroglaucin (6b) sowie in die Anthrachinone 7a und 7b umwandeln

  阿尼格利雅试剂2b和3b区域选择性地加到邻苯二甲酸酐1a和1b的羰基（a）上。形成的产物可通过分子内Friedel-Crafts酰化作用和完全或部分醚裂解作用，转化为天然物质指代嘌呤（4a），岛菌素（5a），连环蛋白（6a）和赤藓红素（6b）以及蒽醌7a和7b。。
• SIMONEAU, BRUNO;BRASSARD, PAUL, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1015-1022
  作者：SIMONEAU, BRUNO、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——