5-benzylthio-1,2,3-thiadiazole | 69893-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-benzylthio-1,2,3-thiadiazole
• 英文别名: 5-Benzylthio-1,2,3-thiadiazol；5-benzylsulfanyl-[1,2,3]thiadiazole；5-benzylsulfanylthiadiazole
• CAS: 69893-86-3
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• 分子量: 208.308
• InChiKey: POVCGNAHSFQICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Benzylthio-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeure 生成 5-benzylthio-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Demaree,P. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, vol. 15, p. 1295 - 1298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for preparing 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole salts
  申请人：Lederle (Japan), Ltd.

  公开号：US04540794A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  A method for preparing a 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole salt represented by the general formula (I) is disclosed: ##STR1## the method comprises the steps of: providing a sulfonylhydrazone derivative represented by the general formula (II): ##STR2## providing a sulfide represented by the general formula (III): M--S--M' (III) (wherein R is an aryl group, X is a chlorine or bromine atom, M is an alkali metal atom and M' is a hydrogen atom or an alkali metal atom); combining the sulfonylhydrazone derivative represented by the general formula (II) and the sulfide represented by the general formula (III) and allowing a reaction to occur; and obtaining the 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole salt represented by the general formula (I).

  揭示了一种制备由通式(I)表示的5-巯基-1,2,3-噻二唑盐的方法：##STR1## 该方法包括以下步骤：提供由通式(II)表示的磺酰腙衍生物：##STR2## 提供由通式(III)表示的硫化物：M--S--M' (III)（其中R是芳基，X是氯或溴原子，M是碱金属原子，M'是氢原子或碱金属原子）；将由通式(II)表示的磺酰腙衍生物和由通式(III)表示的硫化物结合并允许反应发生；并获得由通式(I)表示的5-巯基-1,2,3-噻二唑盐。
• Reactions of α-Polyhalo Ketone Tosylhydrazones with Sulfide Ion and Primary Amines. Cyclization to 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles
  作者：Kunikazu Sakai、Nobuko Hida、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.59.179

  日期：1986.1

  precursor of diazodithioacetate which is generated by treatment of the hydrazone with sulfide ion. This spontaneously cyclizes it to 5-mercapto-1,2,3-thiadiazole. The precursor also gives a 5-amino-1,2,3-triazole on reaction with an amine. α,α-Dichloro ketone tosylhydrazones similarly cyclize to give 1,2,3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles.

  三氯乙醛甲苯磺酰腙是一种极好的重氮二硫代乙酸前体，它是通过用硫化物离子处理腙而产生的。这会自发地将其环化为 5-巯基-1,2,3-噻二唑。前体在与胺反应时还产生 5-氨基-1,2,3-三唑。α,α-二氯酮甲苯磺酰腙类似地环化生成 1,2,3-噻二唑和 1,2,3-三唑。
• New Methods and Reagents in Organic Synthesis. 59. Lithium Trimethylsilydiazomethane: A New Synthon for the Preparation of 5-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Toyohiko Aoyama、Yuji Iwamoto、Takayuki Shioiri

  DOI：10.3987/r-1986-03-0589

  日期：——
• SAKAI, KUNIKAZU;HIDA, NOBUKO;KONDO, KIYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 1, 179-183
  作者：SAKAI, KUNIKAZU、HIDA, NOBUKO、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——
• DEMAREE P.; DORIA M.-C.; MUCHOWSKI J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, HO 8, 1295-1298
  作者：DEMAREE P.、 DORIA M.-C.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——