5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid | 85925-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-5,7-dimethoxy-1(3H)-isobenzofuranone；1(3H)-Isobenzofuranone, 3-hydroxy-5,7-dimethoxy-；3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 85925-67-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: PQKZXVQPXILLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189 °C
• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid 在 (R)-2,6-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-hydroxy-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三溴化硼 、 bismuth(III) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bi（OAc）3 /手性磷酸催化氧碳鎓离子的对映选择性烯丙基化

  摘要：

  邻苯二甲酸酯作为关键的核心骨架广泛存在于天然产物和生物活性分子中。本文中我们公开了3-羟基异苯并呋喃-1（3H）-与硼烯丙基化试剂的不对称烯丙基化，以构建手性邻苯二甲酸酯衍生物。简单的Bi（OAc）3 /手性磷酸催化体系在该方法中被证明是有效的，可提供所需的手性3-烯丙基苯并呋喃-1（3 H-在温和条件下收率高（高达99％）和高对映选择性（高达99.5：0.5 er）的化合物。产品的大规模反应和向具有潜在生物活性的各种支架的多样化转化使其更具吸引力。此外，通过控制反应，质谱，氘实验和DFT计算初步探讨了该机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02585
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(diethoxymethyl)-4,6-dimethoxybenzoate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized hydroxyphthalides and their conversion to 3-cyano-1(3H)-isobenzofuranones. The Diels-Alder reaction of methyl 4,4-diethoxybutynoate and cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a016

文献信息

• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。
• Discovery of a potent and selective inhibitor for human carbonyl reductase 1 from propionate scanning applied to the macrolide zearalenone
  作者：Tobias J. Zimmermann、Frank H. Niesen、Ewa S. Pilka、Stefan Knapp、Udo Oppermann、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.11.076

  日期：2009.1

  acetate building blocks during synthesis by propionate moieties, resulting in additional methyl groups that may give rise to different properties of the polyketides. Here we present the results of a first ‘proof of concept’ study where a novel zearalenone analogue 5 was prepared that comprises an additional methyl group at C5′. Key steps in the synthesis of 5 include a Marshall–Tamaru reaction, a Suzuki

  为了扩展可用于有机聚酮化合物合成的化学多样性，开发了丙酸酯扫描的概念。我们观察到，天然存在的聚酮化合物通常不仅包含乙酸盐，而且还包含一些丙酸酯作为结构单元。因此，我们的方法包括在合成过程中用丙酸酯部分系统替换一些乙酸酯结构单元，从而导致额外的甲基，这些甲基可能引起聚酮化合物的不同性能。在这里，我们介绍了第一个“概念验证”研究的结果，其中制备了一种新的玉米赤霉烯酮类似物5，该玉米赤霉烯酮类似物5在C5'处包含一个额外的甲基。综合关键步骤5包括马歇尔–塔玛鲁反应，铃木交叉偶联反应和光延内酯化反应。与亲本玉米赤霉烯酮（1）相比，类似物5显示出与一组人蛋白激酶的结合减少，而与人Hsp90没有结合。但是，另一方面，5却 是人羰基还原酶1（CBR1）的有效抑制剂（IC 50 = 210 nM）。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。
• Probing the reactivity of o-phthalaldehydic acid/methyl ester: synthesis of N-isoindolinones and 3-arylaminophthalides
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1039/c3cc43838d

  日期：——

  A new method for the synthesis of N-substituted isoindolinones and 3-arylaminophthalides was developed through aza-Wittig/cyclisation. The reaction of o-phthalaldehydic acid methyl ester with benzylic, aromatic and aliphatic azides gave N-isoindolinones whereas reaction of o-phthalaldehydic acid with the aromatic azides gave 3-arylaminophthalides.

  通过氮杂-维蒂希/环化反应，开发了一种合成 N-取代的异吲哚啉酮和 3-芳基氨基酞化物的新方法。邻苯二甲酸甲酯与苄基、芳香族和脂肪族叠氮化物反应生成 N-异吲哚啉酮，而邻苯二甲酸与芳香族叠氮化物反应生成 3-芳基氨基邻苯二甲酸酯。
• Synthesis of a regioisomeric analogue of the 3C-protease inhibitor thysanone via a Hauser annulation strategy
  作者：Margaret A. Brimble、Scott I. Houghton、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.046

  日期：2007.1

  access activated naphthoquinone 3, a key intermediate for the synthesis of thysanone 1, proved unreliable. In contrast to this, Hauser annulation of regioisomeric 3-cyano-4,6-dimethoxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 13 with ethyl acrylate proceeded readily affording ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 12, after oxidation of the initial dihydroxynaphthalene 16. Allylation of naphthoquinone 12 followed by

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。