2-Cyclooct-2-en-1-yloxyisoindole-1,3-dione | 856766-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Cyclooct-2-en-1-yloxyisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-cyclooct-2-en-1-yloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 856766-52-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: PQWDZYCXEHMMJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cyclooctene 在 蒽醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Cyclooct-2-en-1-yloxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）/四乙酸铅与环状和无环烯烃的反应

  摘要：

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1466

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxyphthalimide (NHPI)/lead tetraacetate reactions with cyclic and acyclic alkenes
  作者：Sergiu Coseri

  DOI：10.1002/poc.1466

  日期：2009.5

  strong influence of lead tetraacetate (or CAN) on the NHPI's reactivity, induce two different channels for the reaction pathway, radical and non‐radical, a complex mixture of both saturated and unsaturated diadducts together with the corresponding monoadduct being formed. This behavior will not occur in the case of PINO generation in non‐metallic systems, in this case the reaction pathway proceed exclusively

  进行了邻苯二甲酰亚胺N-氧基（PINO）自由基与环己烯，环辛烯和反式3-己烯的反应。PINO自由基是由其羟基酰亚胺母体N原位生成的-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），采用两种方法：使用金属盐，例如四乙酸铅和铈（IV）硝酸铵（CAN），以及“无金属”系统，其中金属成分由蒽醌承担。在前一种情况下，四乙酸铅（或CAN）对NHPI反应性的强烈影响，诱导了两种不同的反应途径，即自由基和非自由基，饱和和不饱和二加合物的复杂混合物以及相应的一元加合物形成。在非金属系统中生成PINO时不会发生这种情况，在这种情况下，反应途径仅通过自由基机理进行，并形成单加合物作为唯一产物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.