(2-amino-5-bromo-phenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone | 1034257-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-amino-5-bromophenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 1034257-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O
• 分子量: 331.212
• InChiKey: KVNIAOWOVUAHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphoric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-bromo-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过长寿命的光敏光异构体络合物进行光驱动的分子内CN交叉偶联。

  摘要：

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，

  DOI：

  10.1002/anie.201906112
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2-amino-5-bromo-phenyl)-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过长寿命的光敏光异构体络合物进行光驱动的分子内CN交叉偶联。

  摘要：

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，

  DOI：

  10.1002/anie.201906112

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• Fragment-based discovery of hepatitis C virus NS5b RNA polymerase inhibitors
  作者：Stephen S. Antonysamy、Brandon Aubol、Jeff Blaney、Michelle F. Browner、Anthony M. Giannetti、Seth F. Harris、Normand Hébert、Jörg Hendle、Stephanie Hopkins、Elizabeth Jefferson、Charles Kissinger、Vincent Leveque、David Marciano、Ethel McGee、Isabel Nájera、Brian Nolan、Masaki Tomimoto、Eduardo Torres、Tobi Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.056

  日期：2008.5

  Non-nucleoside inhibitors of HCV NS5b RNA polymerase were discovered by a fragment-based lead discovery approach, beginning with crystallographic fragment screening. The NS5b binding affinity and biochemical activity of fragment hits and inhibitors was determined by surface plasmon resonance (Biacore) and an enzyme inhibition assay, respectively. Crystallographic fragment screening hits with approximately 1-10mM binding affinity (K(D)) were iteratively optimized to give leads with approximately 200nM biochemical activity and low microM cellular activity in a Replicon assay.
• Light‐Driven Intramolecular C−N Cross‐Coupling via a Long‐Lived Photoactive Photoisomer Complex
  作者：Dong Jing、Cong Lu、Zhuo Chen、Songyang Jin、Lijuan Xie、Ziyi Meng、Zhishan Su、Ke Zheng

  DOI：10.1002/anie.201906112

  日期：2019.10.7

  Reported herein is a visible-light-driven intramolecular C-N cross-coupling reaction under mild reaction conditions (metal- and photocatalyst-free, at room temperature) via a long-lived photoactive photoisomer complex. This strategy was used to rapidly prepare the N-substituted polycyclic quinazolinone derivatives with a broad substrate scope (>50 examples) and further exploited to synthesize the natural

  本文报道的是可见光驱动的分子内CN交叉偶联反应，该反应在温和的反应条件下（室温下无金属和光催化剂）通过长寿命的光敏光异构体络合物进行。该策略用于快速制备具有广泛的底物范围（> 50个实例）的N-取代的多环喹唑啉酮衍生物，并进一步用于合成天然产物色胺酮，鲁塔卡品及其类似物。克级合成和太阳驱动转化的成功以及有希望的抑制肿瘤的生物活性证明了该策略在实际应用中的潜力。机理研究，包括对照实验，DFT计算，紫外可见光谱，EPR和关键中间体的X射线单晶结构，