N-{6-[(acetyloxy)methyl]-3,4-dihydro-4-oxopteridin-2-yl}acetamide | 32363-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N-{6-[(acetyloxy)methyl]-3,4-dihydro-4-oxopteridin-2-yl}acetamide
• 英文别名: 6-Acetoxymethyl-2-acetylamino-4-oxo-3,4-dihydropteridin；2-acetamido-6-acetoxymethylpterin-4(3H)-one；6-acetoxymethyl-2-acetylamino-3H-pteridin-4-one；6-Acetoxymethyl-2-acetylamino-3H-pteridin-4-on；(2-acetamido-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methyl acetate
• CAS: 32363-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₄
• 分子量: 277.239
• InChiKey: PRSNWGXANDNWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{6-[(acetyloxy)methyl]-3,4-dihydro-4-oxopteridin-2-yl}acetamide 在 ammonium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4-二氨基-6-羟甲基蝶啶
  参考文献：
  名称：

  蝶啶，CXIII部分†

  摘要：

  蝶呤的低溶解度可通过N 2-酰化或形成N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]衍生物而大大改善。这两种类型的化合物可以下被烷基化的Mitsunobu条件从到形式Ñ 2 -acylpterins（参照2和3）和它们的衍生物（参见图5，6，8，9，11，13，15，和17）选择性地将Ò 4 -烷基衍生物22 – 31，而给电子体[[（二甲基氨基）亚甲基氨基]在46 – 51在选择性反应中给出N（3）取代（52 – 61）。Ñ 2，Ñ 2个-Dimethylpterins和18个19和Ñ 2 -methylpterins 20和21直接烷基化还向Ò 4位上（32 - 35，38和39）。脱酰可以在非常温和的条件下通过溶剂解用MeOH（实现22 40，26 41），和所述的位移Ò 4- [2-（4-硝基苯基）乙基]基团在室温下，以相应的蝶啶-2,4-二胺氨前进42 - 45。N 2 -[（（二甲基氨基）亚甲基]基团的裂解可很好地与氨（62

  DOI：

  10.1002/hlca.200390025
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基蝶啶-6-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-{6-[(acetyloxy)methyl]-3,4-dihydro-4-oxopteridin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Amino-4-hydroxy-6-pteridinecarboxaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a081

文献信息

• 2-Amino-6-oxy-8-methyl pteridin, 2-Amino-6-oxy-9-methyl-pteridin, 2-Amino-6-oxy-8-oxymethyl-pteridin und 2-Amino-6-oxy-9-oxymethyl-pteridin
  作者：P. Karrer、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19490320211

  日期：1949.3.15

  2-Amino-6-oxy-8-methyl-pteridin,2-Amino-6-oxy-9-methyl-pteridin, 2-Amino-6-oxy-8-oxymethyl-pteridin und 2-Amino-6-oxy-9-oxy-methyl-pteridin wurden nach besonderen Methoden in reinem Zustand dargestellt, wobei sich die Reinigung über die Acetate besonders bewährte.

  2-氨基-6-氧-8-甲基-蝶啶，2-氨基-6-氧-9-甲基-蝶啶，2-氨基-6-氧-8-氧甲基-蝶啶和2-氨基-6-氧- 9-氧-甲基-pteridin wurden nach besonderen Methoden in reinem Zustand dargestellt，醋酸be石bewährte。
• Boyle, Peter H.; Pfleiderer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1514 - 1523
  作者：Boyle, Peter H.、Pfleiderer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Backer; Houtman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1951, vol. 70, p. 725,728
  作者：Backer、Houtman

  DOI：——

  日期：——
• Waring, Paul; Armarego, Wilfred, L. F., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 4, p. 629 - 631
  作者：Waring, Paul、Armarego, Wilfred, L. F.

  DOI：——

  日期：——
• BOYLE P. H.; PFLEIDERER W., CHEM. BER., 1980, 113, NO 4, 1514-1523
  作者：BOYLE P. H.、 PFLEIDERER W.

  DOI：——

  日期：——