dianhydrorugulosin | 52680-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dianhydrorugulosin
• 英文别名: (1,1'-Bianthracene)-9,9',10,10'-tetrone, 4,4',5,5'-tetrahydroxy-7,7'-dimethyl-, (+)-；5-(4,5-dihydroxy-7-methyl-9,10-dioxoanthracen-1-yl)-1,8-dihydroxy-3-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 52680-15-6
• 化学式: C₃₀H₁₈O₈
• 分子量: 506.468
• InChiKey: PTEBGWHDOZFDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Flavoskyrin 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 dianhydrorugulosin
  参考文献：
  名称：

  Shibata,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 889 - 891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monomeric Dihydroanthraquinones: A Chemoenzymatic Approach and its (Bio)synthetic Implications for Bisanthraquinones
  作者：Nirmal Saha、Amit Mondal、Karina Witte、Shailesh Kumar Singh、Michael Müller、Syed Masood Husain

  DOI：10.1002/chem.201705998

  日期：2018.1.26

  by a biomimetic and chemoenzymatic approach using NADPH‐dependent polyhydroxyanthracence reductase (PHAR) from Cochliobolus lunatus followed by Pb(OAc)4 oxidation is reported. Subsequent dimerization through a hetero‐Diels–Alder reaction of the dihydroemodin and dihydrolunatin resulted in (−)‐flavoskyrin (68 %) and (−)‐lunaskyrin (62 %), respectively. Pyridine treatment of (−)‐flavoskyrin and (−)‐lunaskyrin

  修饰的双蒽醌是具有笼状结构基序的复杂的二聚体天然产物。对于其生物合成，单体二氢蒽醌已被提议作为关键中间体，尽管还没有从天然来源中分离出来或迄今仍未合成。在这里，通过仿生和化学酶学方法，使用Cochliobolus lunatus的NADPH依赖的多羟基蒽还原酶（PHAR），然后用Pb（OAc）4进行仿生和化学酶学方法合成的二氢大黄素以及二氢大黄素的分离和表征据报道氧化。随后通过二氢大黄素和二氢伦丁的异狄尔斯-阿尔德反应进行二聚，分别导致（-）-黄酮丁草酯（68％）和（-）-氟那斯基林（62％）。吡啶处理（−）‐ flavoskyrin和（−）‐ lunaskyrin的处理使（−）‐ rugulosin和（−）‐ 2,2'- Epi- cytoskyrinrin A的级联反应分别产生64％和60％二聚体中间体。讨论了所描述的合成对通过酶促和自发步骤的组合生物合成双蒽醌的影响。
• Breen et al., Biochemical Journal, <hi>1955</hi>, vol. 60, p. 618,621
  作者：Breen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Shibata et al., Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 111,115
  作者：Shibata et al.

  DOI：——

  日期：——