4-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)methyl)benzoic acid | 138914-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-chlorophenylsulfonamido)methyl]benzoic acid；4-({[(4-Chlorophenyl)sulfonyl]amino}methyl)benzoic acid；4-[[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 138914-23-5
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• mdl: MFCD02937787
• 分子量: 325.773
• InChiKey: PXYBNPFJNMXCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)methyl)benzoic acid 、 cis-2,6-dimethylmorpholine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到4-chloro-N-{4-[(2R,6S)-2,6-dimethylmorpholine-4-carbonyl]benzyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为1β型11β-羟基类固醇脱氢酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，在糖尿病ob / ob小鼠中具有功效

  摘要：

  1型11β-羟类固醇脱氢酶的选择性抑制剂（11β-HSD1）具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。本文介绍了4-（苯基磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为11β-HSD1抑制剂的合成，结构-活性关系和功效评估。通过修改我们最初的铅5，我们已经确定了有效的和选择性的11β-HSD1抑制剂，例如11n，当在糖尿病ob / ob小鼠中腹膜内给药时，它们表现出改善的血糖控制，降低的血脂和增强的胰岛素敏感性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(((4-chlorophenyl)sulfonamido)methyl)benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为1β型11β-羟基类固醇脱氢酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，在糖尿病ob / ob小鼠中具有功效

  摘要：

  1型11β-羟类固醇脱氢酶的选择性抑制剂（11β-HSD1）具有治疗2型糖尿病的巨大潜力。本文介绍了4-（苯基磺酰胺基甲基）苯甲酰胺作为11β-HSD1抑制剂的合成，结构-活性关系和功效评估。通过修改我们最初的铅5，我们已经确定了有效的和选择性的11β-HSD1抑制剂，例如11n，当在糖尿病ob / ob小鼠中腹膜内给药时，它们表现出改善的血糖控制，降低的血脂和增强的胰岛素敏感性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.033

文献信息

• Sulfonamide-Containing Compounds
  申请人：Augelli-Szafran Corinne E.

  公开号：US20130310384A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  This invention relates generally to the discovery of sulfonamide-containing compounds that are inhibitors of γ-secretase.

  这项发明通常涉及发现含有磺酰胺的化合物，这些化合物是γ-分泌酶的抑制剂。
• Thromboxane A2 receptor antagonists. Synthesis and activities of phenylsulfonamido derivatives
  作者：DE Mais、F Mohamadi、GP Dubé、WL Kurtz、KA Brune、BG Utterback、MM Spees、JA Jakubowski

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90009-c

  日期：1991.11

  A number of phenylsulfonamido derivatives have been synthesized and tested for their ability to inhibit: a) thromboxane A2/prostaglandin H-2 (TXA2/PGH2) mimetic (U46619)- induced guinea pig platelet aggregation; b) aortic ring contraction; and c) binding of a radioiodinated TXA2/PGH2 mimetic (I-BOP) to platelets. In platelets, K(d) values ranged from 9 nM to > 50-mu-M. pK(b) values in aortic rings ranged from 7.63 to 3.66 and in platelets from 7.7 to < 5. A high degree of correlation was observed between the K(d) and pK(b) values found in the 3 systems. Antagonist activity at the TXA2/PGH2 receptor was sensitive to both the substitution pattern of the 2 aromatic rings and the presence of heteroatoms. For 2 of the derivatives (4 and 11) molecular mechanics calculations were performed which indicated subtle structural differences that may account for the > 300-fold difference in potency observed for these analogs at the platelet TXA2/PGH2 receptor.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING FRIEDREICH'S ATAXIA
  申请人：Testi Roberto

  公开号：US20130109658A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  A method of treating Friedreich's Ataxia with compounds of formula I including pharmaceutically acceptable salts, tautomers or stereoisomers of compounds of formula Lp.
• US8703749B2
  申请人：——

  公开号：US8703749B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING FRIEDREICH'S ATAXIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER L'ATAXIE DE FRIEDREICH
  申请人：TESTI ROBERTO

  公开号：WO2011070444A2

  公开（公告）日：2011-06-16

  A method of treating Friedreich's Ataxia with compounds of formula I including pharmaceutically acceptable salts, tautomers or stereoisomers of compounds of formula Lp.