1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl)pyrrolidin-2-one | 1310538-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)sulfonyl-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-one；1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-5-[3-tri(propan-2-yl)silylprop-2-ynyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1310538-77-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₄SSi
• 分子量: 449.687
• InChiKey: FSZRWALXQMJTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基[(三甲基硅烷基)乙炔基]硅烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-5-(3-(triisopropylsilyl)prop-2-ynyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双环杂环的氨基炔化策略：（±）-Trachelanthamidine的合成

  摘要：

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100718

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Aminoalkynylation Strategy towards Bicyclic Heterocycles: Synthesis of (±)-Trachelanthamidine
  作者：Stefano Nicolai、Cyril Piemontesi、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.201100718

  日期：2011.5.9

  Sweet cyclizations: The synthesis of pyrrolizidines and indolizidines has been achieved. Olefins were subjected to an intramolecular palladium‐catalyzed aminoalkynylation with the hypervalent iodine reagent TIPS‐EBX. After removal of the protecting group, a two‐step cyclization sequence and subsequent reduction led to the natural product (±)‐trachelanthamidine (see scheme; TIPS‐EBX=triisopropylsilyl

  甜蜜的环化反应：吡咯嗪和吲哚并嗪的合成已经完成。烯烃用高价碘试剂TIPS-EBX进行了分子内钯催化的氨基炔基化反应。除去保护基团后，分两步环化，随后还原，得到天然产物（±）-曲安啶（参见方案； TIPS-EBX =三异丙基甲硅烷基乙炔基苯并恶唑啉酮）。