(E)-1-bromo-2-(1-naphthyl)-1,4-pentadiene | 1240327-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-(1-naphthyl)-1,4-pentadiene
• 英文别名: 1-[(1E)-1-bromopenta-1,4-dien-2-yl]naphthalene
• CAS: 1240327-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₃Br
• 分子量: 273.172
• InChiKey: MRHHSZHVRVDPEZ-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-(1-naphthyl)-1,4-pentadiene 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-naphthyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 1-Bromo-1,4-dienes by Free-Radical-Mediated Bromoallylation of Activated Acetylenes

  摘要：

  The free-radical-mediated bromoallylation of acetylenes proceeded efficiently in the presence of V-65 (2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) as the radical initiator. The regioselective reaction, which yields 1-bromo-2-substituted 1,4-dienes, is complementary to the Pd-catalyzed bromoallylation reaction previously reported by Kaneda. The products of the free-radical-mediated bromoallylation of acetylenes could be converted into a variety of substituted dienes by subsequent Pd-catalyzed reactions.

  DOI：

  10.1021/ol1016096
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 3-溴丙烯 在 偶氮二异庚腈 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(E)-1-bromo-2-(1-naphthyl)-1,4-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的自由基溴代烯丙基化反应，生成1-bromo-1,4-dienes

  摘要：

  研究了使用烯丙基溴对炔烃进行自由基溴代烯丙基化的全部范围（30个实例）。在该反应中，溴自由基加成炔基，形成乙烯基自由基，然后与烯丙基溴进行S H 2'反应，生成良好的1-溴-1,4-二烯收率，并释放出溴自由基。根链。产物二烯的sp 2-碳-溴键通过交叉偶联和羰基化反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.084