aporphine | 24314-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: aporphine
• 英文别名: Thalisopynin；9-Hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine；1,2,3,10-tetramethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-9-ol
• CAS: 24314-85-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: QCMQEZNBBPGFKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 aporphine 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到Thalicsimidin
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVIII Syntheses of (.+-.)-N-methyllaurotetanine, (.+-.)-cassythicine, (.+-.)-9-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine, (.+-.)-dicentrine, and (.+-.)-thalicsimidine.

  摘要：

  标题的非典型生物碱骨架是通过对1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉进行铅四乙酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1946
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(3-hydroxy-4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-5,6,7-trimethoxy-2-methylisoquinoline 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 aporphine
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXVIII Syntheses of (.+-.)-N-methyllaurotetanine, (.+-.)-cassythicine, (.+-.)-9-hydroxy-1,2,3,10-tetramethoxyaporphine, (.+-.)-dicentrine, and (.+-.)-thalicsimidine.

  摘要：

  标题的非典型生物碱骨架是通过对1-(3-羟基-4-甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉进行铅四乙酸盐氧化合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1946