1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,6-dipropoxy-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,6-dipropoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: di-O-propylmangostin；1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6-dipropoxyxanthen-9-one
• 化学式: C₃₀H₃₈O₆
• 分子量: 494.628
• InChiKey: QFIAFTUAZWLFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,6-dipropoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  山竹素类似物作为细胞毒剂的设计、合成和构效关系†

  摘要：

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ra08409b

文献信息

• Probing simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibition and cytotoxicity
  作者：Kooi‐Yeong Khaw、Pravin Kumar、Siti Rafidah Yusof、Surash Ramanathan、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.1002/ardp.202000156

  日期：2020.11

  α‐Mangostin has been reported to possess a broad range of pharmacological effects including potent cholinesterase inhibition, but the development of α‐mangostin as a potential lead compound is impeded by its toxicity. The present study investigated the impact of simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibitory activities and toxicity toward neuroblastoma and liver cancer

  据报道，α-Mangostin 具有广泛的药理作用，包括有效的胆碱酯酶抑制作用，但 α-Mangostin 作为潜在先导化合物的发展受到其毒性的阻碍。本研究调查了 α-芒果苷的简单结构修饰对其胆碱酯酶抑制活性和对神经母细胞瘤和肝癌细胞毒性的影响。与双重抑制剂 α-山竹素相比，二烷基化衍生物保留了良好的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性，IC50 值为 4.15 至 6.73 µM，但不具有丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制活性（IC50：AChE，2.48 µM；BChE，5.87 µM） ）。α-芒果苷的二烷基化产生了 AChE 选择性抑制剂，在 AChE 的活性位点形成疏水相互作用。有趣的是，α-芒果素的所有四种二烷基化衍生物均显示出低得多的细胞毒性，分别比其母体化合物对神经母细胞瘤和肝癌细胞的毒性低 6.4 至 9.0 倍和 3.8 至 5.5 倍。同样，它们的选择性指数高出 1.9
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。