N4-benzoyl-1-(3',5'-di-O-mesyl-2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)cytosine | 7481-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N4-benzoyl-1-(3',5'-di-O-mesyl-2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(2R,3R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 7481-86-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₉S₂
• 分子量: 487.511
• InChiKey: HFBCERYJWAHIRX-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-(3',5'-di-O-mesyl-2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)cytosine 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69.8%的产率得到N4-benzoyl-S,S'-diacetyl-3',5'-dithio-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第3部分。3'，5'-二硫代2'-脱氧尿苷和脱氧胞苷的高效合成。

  摘要：

  描述了用于从正常的2′-脱氧核苷合成3′，5′-二硫代2′-脱氧嘧啶核苷6和13的通用方法。2,3'-脱水核苷2和9在该过程中用作中间体，以逆转糖环上3'-位置的构象。2,3'-脱水胸苷和尿苷的分子内环通过硫代乙酸直接打开，以生成3'-S-乙酰基-3'-硫代-2'-脱氧核苷3或5。对于胞苷，OH（-）离子交换树脂用C 1开环，得到2′-脱氧胞苷10，其中3′-OH为苏糖构象。3'-OH被MsCl活化，然后被硫代乙酸钾取代，形成S，S'-二乙酰基3'，5'-二硫代2'-脱氧胞苷12。3'，5'中的乙酰基

  DOI：

  10.1080/15257770802520474
• 作为产物：
  描述：

  N4-benzoyl-1-(5'-O-mesyl-2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)cytosine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以91%的产率得到N4-benzoyl-1-(3',5'-di-O-mesyl-2'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第3部分。3'，5'-二硫代2'-脱氧尿苷和脱氧胞苷的高效合成。

  摘要：

  描述了用于从正常的2′-脱氧核苷合成3′，5′-二硫代2′-脱氧嘧啶核苷6和13的通用方法。2,3'-脱水核苷2和9在该过程中用作中间体，以逆转糖环上3'-位置的构象。2,3'-脱水胸苷和尿苷的分子内环通过硫代乙酸直接打开，以生成3'-S-乙酰基-3'-硫代-2'-脱氧核苷3或5。对于胞苷，OH（-）离子交换树脂用C 1开环，得到2′-脱氧胞苷10，其中3′-OH为苏糖构象。3'-OH被MsCl活化，然后被硫代乙酸钾取代，形成S，S'-二乙酰基3'，5'-二硫代2'-脱氧胞苷12。3'，5'中的乙酰基

  DOI：

  10.1080/15257770802520474

文献信息

• Study on Disulfur-Backboned Nucleic Acids: Part 3. Efficient Synthesis of 3′,5′-Dithio-2′-Deoxyuridine and Deoxycytidine
  作者：Peihua Shang、Hua Wang、Changmei Cheng、Hongchao Zheng、Yufen Zhao

  DOI：10.1080/15257770802520474

  日期：2008.11.13

  synthesizing 3',5'-dithio-2'-deoxypyrimidine nucleosides 6 and 13 from normal 2'-deoxynucleosides. 2,3'-Anhydronucleosides 2 and 9 are applied as intermediates in the process to reverse the conformation of 3'-position on sugar rings. The intramolecular rings of 2,3'-anhydrothymidine and uridine are opened by thioacetic acid directly to produce 3'-S-acetyl-3'-thio-2'-deoxynucleosides 3 or 5. To cytidine

  描述了用于从正常的2′-脱氧核苷合成3′，5′-二硫代2′-脱氧嘧啶核苷6和13的通用方法。2,3'-脱水核苷2和9在该过程中用作中间体，以逆转糖环上3'-位置的构象。2,3'-脱水胸苷和尿苷的分子内环通过硫代乙酸直接打开，以生成3'-S-乙酰基-3'-硫代-2'-脱氧核苷3或5。对于胞苷，OH（-）离子交换树脂用C 1开环，得到2′-脱氧胞苷10，其中3′-OH为苏糖构象。3'-OH被MsCl活化，然后被硫代乙酸钾取代，形成S，S'-二乙酰基3'，5'-二硫代2'-脱氧胞苷12。3'，5'中的乙酰基