3-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 646524-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-one, 3-(cyclohexylmethyl)-；3-(cyclohexylmethyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 646524-78-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: ZODMMYJTEODIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 3-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 2,2'-联吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锌 作用下， 以 二甲胺 为溶剂， 以93 %的产率得到N-(cyclohexylmethyl)-[1,1-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 与芳基溴化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02246
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 溴甲基环己烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(cyclohexylmethyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones 与芳基溴化物的交叉亲电偶联

  摘要：

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02246

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Ning Cui、Miaohui Li、Rui Wang、Jiahui Bai、YiRan Fan、Dan Xiong、Fei Xue、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02246

  日期：2022.12.16

  The nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with aryl bromides to generate a diverse array of ortho-arylated benzamide derivatives has been developed. The reaction displayed good functional group tolerance with Zn as the reductant. The key to this transformation is the ring opening of benzotriazinones, which undergo a denitrogenative process to obtain various benzamide

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。