4-methoxycarbonyl-5-methyl-3-methylene-2,3-dihydrofuran | 95314-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-5-methyl-3-methylene-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-methylene-4,5-dihydrofuran；Methyl 2-methyl-4-methylidenefuran-3-carboxylate
• CAS: 95314-66-2
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: BFTWBZWDNKAPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-5-methyl-3-methylene-2,3-dihydrofuran 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2,4-dimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的碳酸2-炔基碳酸酯或2-（1-炔基）肟酯与β-酮酯的呋喃反应

  摘要：

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80052-9
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 甲基羧酸-2-丙炔基酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-methoxycarbonyl-5-methyl-3-methylene-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下新型钯催化碳酸炔丙酯与亲碳试剂的反应

  摘要：

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes

  DOI：

  10.1021/ja00293a075

文献信息

• Su, Chung-Chi; Chen, Jwu-Ting; Lee, Gene-Hsiang, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 11, p. 4999 - 5000
  作者：Su, Chung-Chi、Chen, Jwu-Ting、Lee, Gene-Hsiang、Wang, Yu

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI, ICHIRO;YUHARA, MASAMI;WATANABE, HIROYUKI;TSUJI, JIRO, J. ORGANOMET. CHEM., 334,(1987) N 1-2, 225-242
  作者：MINAMI, ICHIRO、YUHARA, MASAMI、WATANABE, HIROYUKI、TSUJI, JIRO

  DOI：——

  日期：——
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。
• Novel palladium-catalyzed reactions of propargyl carbonates with carbonucleophiles under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Hiroyuki Watanabe、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/ja00293a075

  日期：1985.4

  La reaction de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en presence de palladium donne des propenes disubstitues en 2,3 dans des conditions neutres. Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydrogenes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1. Il se produit a la fois une C- et une O-alkylation avec ces composes pour donner des methylene-4 dihydro-4,5 furannes et methyl-4

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes