(2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1141494-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(2S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-ynoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1141494-07-6
• 化学式: C₃₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 506.833
• InChiKey: TYWYUANUBWUIJW-CLJLJLNGSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-4-hydroxy-2H-pyran 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(3-tert-butyldiphenylsilyloxy-prop-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395

文献信息

• Second-Generation Synthesis of Azadirachtin: A Concise Preparation of the Propargylic Mesylate Fragment
  作者：Alistair Boyer、Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200805395

  日期：2009.2.2

  A second bite of the apple: A new and highly efficient synthesis of the propargylic mesylate fragment of azadirachtin has been accomplished (see scheme; Bn=benzyl, Ms=methanesulfonyl, PMB=para‐methoxybenzyl, TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl). An enantioselective catalytic hetero Diels–Alder reaction sets up the stereocenter at C15, which then controls the installation of the remaining functionality in

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。