methyl 4-methyl-2-<(methoxy)methyl>-3-furoate | 153498-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-methyl-2-<(methoxy)methyl>-3-furoate
• 英文别名: Methyl 2-(methoxymethyl)-4-methyl-3-furoate；methyl 2-(methoxymethyl)-4-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 153498-15-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: IJHNWNIRDINIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methyl-2-<(methoxy)methyl>-3-furoate 在 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,4-dimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙酰乙酸甲酯 、 甲基羧酸-2-丙炔基酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到methyl 4-methyl-2-<(methoxy)methyl>-3-furoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011

文献信息

• Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution
  作者：Nicholas Greeves、Julie S. Torode

  DOI：10.1055/s-1993-26011

  日期：——

  Two routes to the differentially functionalised trisubstituted furan methyl 4-methyl-2-[(phenylthio)methyl]-3-furoate are presented. One is a direct palladium catalysed annulation which proceeds smoothly in the presence of a thioether and the other depends on a highly chemoselective displacement of a methoxy group by phenylthiotrimethylsilane. The scope and mechanism of the latter transformation was probed with simple model systems.

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。