2,2-bis(2-phenylethyl)-1-methylenecyclopropane | 194144-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(2-phenylethyl)-1-methylenecyclopropane
• 英文别名: Benzene, 1,1'-[(methylenecyclopropylidene)di-2,1-ethanediyl]bis-；2-[2-methylidene-1-(2-phenylethyl)cyclopropyl]ethylbenzene
• CAS: 194144-33-7
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: QBGQROTYVUSLHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonylhydridotris(triphenylphosphine)iridium(I) 、 2,2-bis(2-phenylethyl)-1-methylenecyclopropane 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到Ir(η1:η2-CH2C(CH2CH2Ph)2CH=CH2)(CO)(PPh3)2
  参考文献：
  名称：

  铑和铱配合物促进的二烷基亚甲基环丙烷的CC和CH键活化。制备和M的结构（η 1：η 2 -CH 2 CR 2 CHCH 2）（CO）（PPH 3）2和反式-M（CHCHCMeR 2）（CO）（PPH 3）2（M =铑，铱， R = CH 2 CH 2 Ph）

  摘要：

  2,2-双（2-苯基乙基）-1-亚甲基环丙烷在室温下与RhH（CO）（PPh 3）3反应，在70°C下与IrH（CO）（PPh 3）3反应形成3-丁烯基络合物这些金属的，男{ η 1：η 2 -CH 2 C（CH 2 CH 2 PH）2 CH CH 2 }（CO）（PPH 3）2（1，M = RH; 2，M = Ir）的。在55°C下加热1会释放1,1-双（2-苯基乙基）-1,3-丁二烯，而2的热反应在110°C时形成3-甲基-3-乙烯基-1,5-二苯基-1-戊烯（48％NMR收率）和3-甲基-3-乙烯基-1,5-二苯基戊烷（15％NMR收率）的混合物）。过量的2,2-双（2-苯基乙基）-1-亚甲基环丙烷与RhH（CO）（PPh 3）3在55°C下与IrH（CO）（PPh 3）3在115°C下反应烯基配合物反式-Rh {（Z）-CH CHC（CH 2 CH 2 Ph）2 CH 3 }（CO）（PPh

  DOI：

  10.1021/om049632a

文献信息

• Platinum Complex-Catalyzed Hydrosilylation and Isomerization of Methylenecyclopropane Derivatives. Effect of Structures of the Substrate and Catalyst
  作者：Masumi Itazaki、Yasushi Nishihara、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1021/jo020293+

  日期：2002.10.1

  the silyl compounds with a (2,2-diphenylcyclopropyl)methyl substituent in moderate to high yields without ring-opening of the substrate. PtI(2)(PPh(3))(2) is converted by the reaction into PtH(I)(PPh(3))(2), which also catalyzes the hydrosilylation of the methylenecyclopropanes. The reaction of 2-phenyl-1-methylenecyclopropane, 2-methyl-2-phenyl-1-methylenecyclopropane, 2,2-diphenethyl-1-methylenecyclopropane

  PtI（2）（PPh（3））（2）催化2,2-二苯基-1-亚甲基环丙烷与HSiEt（3），HSiPh（3），HSiEt（2）Ph，HSiPhCl（2）和HSiCl（ 3）在140℃的无溶剂条件下以中等至高的产率生产具有（2，2-二苯基环丙基）甲基取代基的甲硅烷基化合物，而没有底物开环。通过反应将PtI（2）（PPh（3））（2）转化为PtH（I）（PPh（3））（2），该催化剂还催化亚甲基环丙烷的氢化硅烷化。PtI（2）（PPh（3）催化的HSiEt（3）与2-苯基-1-亚甲基环丙烷，2-甲基-2-苯基-1-亚甲基环丙烷，2,2-二苯乙基-1-亚甲基环丙烷和亚烷基亚环丙烷的反应））（2）导致将氢硅烷添加到基材上并伴随开环。2，2-二苯基-1-亚甲基环丙烷在HSi（OEt）Me（2）和Pt（PEt（3））（3）催化剂存在下经历开环异构化反应，得到1,1-二苯基-1,3-丁二烯。讨论了氢化硅烷化和异构化的途径。
• Platinum complex-catalyzed hydrosilylation of 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropane affording (silylmethyl)cyclopropane
  作者：Yasushi Nishihara、Masumi Itazaki、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00165-x

  日期：2002.3

  PtI2(PPh3)(2)-catalyzed hydrosilylation of 2.2-diphenyl-1-methylenecyclopropane with HSiEt3 forms (2,2-diphenylcyclopropyl)methyl(triethyl)silane in 87% yield as a sole product. This highly selective addition of Si-H bond converts 2,2-diaryl-1-methylenecyclopropane into its silylated derivative without ring-opening. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.