5-(methoxycarbonyloxy) pent-3-yn-2-ol | 191861-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyloxy) pent-3-yn-2-ol
• 英文别名: 5-(Methoxycarbonyloxy) pent-3-yn-2-ol；4-hydroxypent-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 191861-45-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: TWVNFLRMQAKCAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyloxy) pent-3-yn-2-ol 在 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铂催化的Friedel-Crafts型CH偶联-烯丙基胺级联反应可合成3,4-熔融的三环吲哚

  摘要：

  通过苯胺衍生物的分子内Friedel-Crafts型CH偶联与炔丙基碳酸酯单烯丙基胺化序列，开发了一种新型的铂催化的级联环化反应。用Pt（dba）3 / DPEphos催化剂体系处理与间苯胺衍生物束缚的各种碳酸炔丙酯，得到相应的3,4-稠合的三环3-亚烷基二氢吲哚，产率为42-99％，转化为3,4-通过与三氟乙酸反应稠合吲哚衍生物。反应产物对癌细胞具有抗增殖活性，但对正常细胞不具有抗增殖活性，从而揭示了该反应对药物化学的潜在有用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201600375
• 作为产物：
  描述：

  甲基羧酸-2-丙炔基酯 、 乙醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到5-(methoxycarbonyloxy) pent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃基丙酸酯的分子内环化及其在对映体纯（-）-α-丁酮的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  烯烃炔丙基碳酸酯的分子内[Pd 2（dba）3 ] /三（2-呋喃基）膦催化的（dba =二亚苄基丙酮，PhCHCHCOCHCHPh）环化反应，我提供了烷基-1-烯基-（3-氮杂）双环[3.1.0] -己烷八良好收益。提出了钯级联序列I II III IV IV VII VIII。此外，手性炔碳酸盐如23，24和25允许的非对映选择性形成二环[3.1.0]己烷29，30和31， 分别。单萜的第一非对映选择性合成，（ - ） - α-侧柏酮40示出了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800302