α,α-Dicyanthioacetanilid | 64773-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α,α-Dicyanthioacetanilid
• 英文别名: 2-[Anilino(sulfanyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 64773-74-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• mdl: MFCD24389896
• 分子量: 201.252
• InChiKey: QTTCGAZJNMIDNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Dicyanthioacetanilid 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-amino-5-phenylaminothiophene-2,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Kousy, Sallah M.; Mohareb, Rafat M.; Sherif, Sherif M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 8, p. 1981 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 丙二腈 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 生成 α,α-Dicyanthioacetanilid
  参考文献：
  名称：

  带有噻吩的新型花环的合成及其抗氧化活性

  摘要：

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4122

文献信息

• Synthesis of New Binary Thiazole-Based Heterocycles and Their Molecular Docking Study as COVID-19 Main Protease (Mpro) Inhibitors
  作者：E. Abdel-Latif、T. K. Khatab、A. Fekri、M. E. Khalifa

  DOI：10.1134/s1070363221090231

  日期：2021.9

  those is based on utilization of 2-chloroacetamido-4-phenylthiazole in the synthesis of binary heterocyclic compounds by cyclocondensation with salicylic aldehyde, acetonitrile derivatives, ammonium thiocyanate, 3-mercaptoacrylonitrile derivatives, and/or 3-mercaptoacrylate derivatives. The prepared binary thiazole-based heterocycles have been studied as protease (Mpro) inhibitors by molecular docking for

  分离的多核二元杂环化合物包含噻唑结构单元与苯并呋喃、吡咯、噻唑或噻吩通过甲酰胺和/或仲胺作为连接点结合。其合成策略基于利用 2-氯乙酰氨基-4-苯基噻唑与水杨醛、乙腈衍生物、硫氰酸铵、3-巯基丙烯腈衍生物和/或 3-巯基丙烯酸酯衍生物进行环缩合反应合成二元杂环化合物。已制备的基于二元噻唑的杂环作为蛋白酶 (Mpro) 抑制剂通过分子对接进行了研究，以使用羟氯喹作为参考分子来可视化它们的方向和与 COVID-19 单元的相互作用。
• Inhibition of human carbonic anhydrase isozymes I, II, IX and XII with a new series of sulfonamides incorporating aroylhydrazone-, [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazinyl- or 2-(cyanophenylmethylene)-1,3,4-thiadiazol-3(2H)-yl moieties
  作者：Ahmed M. Alafeefy、Hatem A. Abdel-Aziz、Daniela Vullo、Abdul-Malek S. Al-Tamimi、Amani S. Awaad、Menshawy A. Mohamed、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2013.877897

  日期：2015.1.2

  56-17.1 nM) with these sulfonamides, whereas the slow cytosolic isoform hCA I was less inhibited by these compounds (KIs of 86.4 nM-32.8 µM). Most of these sulfonamides significantly inhibited CA IX, with KIs in the range of 4.5-47.0 nM, although some of the derivatives incorporating bulkier bicyclic moieties, as well as 2-thienyl fragments, showed a weaker activity against this isoform (KIs in the range

  一系列苯磺酰胺与芳酰hydr，哌啶基，砜，[1,2,4]三唑并[3,4-b] [1,3,4]噻二嗪基-或2-（氰基苯基-亚甲基）-1,3,4-研究了噻二唑-3（2H）-基部分作为四种α-碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1），人（h）亚型hCA I，II（胞质，脱靶酶）和hCA IX和XII（跨膜，与肿瘤相关的同工型）。用这些磺酰胺类药物观察到的针对hCA II的纳摩尔活性较低（KI值为0.56-17.1 nM），而这些化合物对慢胞质异构体hCA I的抑制作用较小（KI值为86.4 nM-32.8 µM）。尽管某些衍生物结合了较大的双环部分以及2-噻吩基片段，但大多数这些磺酰胺均能显着抑制CA IX，KI的范围为4.5-47.0 nM，表现出对这种同工型的较弱活性（KIs在50.1-553 nM之间）。所有研究的化合物还以0.85-376 nM的KIs抑制CA XII。最好的抑制剂是那些含有大的[1
• Synthesis, anticancer evaluation, photophysical properties and molecular docking studies of new thiazolyl-thiadiazolyl ketones (D-π-A structured)
  作者：Abrar Bayazeed、Haifa Alharbi、Adel I. Alalawy、Rua B. Alnoman、Jihan Qurban、Amerah Alsoliemy、Mohamed A. Zein、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2023.115439

  日期：2024.5

  A series of thiazolyl-thiadiazolyl ketones 5a and 5b and their corresponding Schiff’s bases 6a and 6b were synthesized based on the reaction of 2-(2-amino-4-methylthiazol-5-yl)-N-(4-nitrophenyl)-2-oxoacetohydrazonoyl bromide (3) with two types of 2-substituted-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylonitrile compounds 4a and 4b. The presence of two potent electron-withdrawing nitrile groups on one side and

  基于2-(2-氨基-4-甲基噻唑-5-基) -N- (4-硝基苯基)-2的反应合成了一系列噻唑基-噻二唑基酮5a和5b及其相应的席夫碱6a和6b -氧代乙酰肼酰溴( 3 )与两种类型的2-取代-3-巯基-3-(苯基氨基)丙烯腈化合物4a和4b。噻唑基-噻二唑基酮6a一侧存在两个有效的吸电子腈基团，另一侧存在N , N-二甲基氨基苯亚甲基部分，可促进最大的 UV-Vis 吸收。同时，采用体外MTT细胞毒性测定法研究了合成的噻唑基-噻二唑基酮5a、5b、6a和6b对四种不同细胞系：HepG2、VoLo、MCF-7和WI38的活性。将细胞毒性物质与药物参考 (Dox) 进行比较。结果显示，VoLo 和 MCF-7 对癌细胞系具有不同的功效，表现出细胞毒性选择性。噻唑基-噻二唑基酮的细胞毒性有效性显示出良好的有效性，IC 50值范围为 11.29 至 22.13 µM。此外，噻唑基-噻二唑基酮的S
• A NOVEL SYNTHESIS OF SPIRO 1,3-DITHIIN AND SPIRO 1,3-THIAZINE DERIVATIVES UNDER PHASE TRANSFER CATALYSIS (PTC) CONDITIONS
  作者：Ahmed M. M. El-Saghier

  DOI：10.1080/10426500490468065

  日期：2004.7.1

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