methyl 2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate | 873925-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methyl-2-prop-1-en-2-yl-3H-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 873925-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BZQYJKSTCPPJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 silver carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 2-methyl-2-(1-methylethenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-二烯的钯催化环二氢苯并呋喃的合成通过ö -Iodoaryl乙酸酯

  摘要：

  乙酸邻碘芳基酯在钯催化的1,3-二烯上的环化反应提供了一种有效的方法，用于制备生物学上令人关注的二氢苯并呋喃。该环被认为是通过（1）氧化加成的芳基碘化物与Pd（0），（2）进行合成所得的芳基钯配合物与1,3-二烯的-addition，（3）分子内酚氧的协调到Pd中心，（4）乙酰基水解，和（5）Pd（0）的还原消除，从而使催化剂再生。该反应是相当普遍的，区域选择性，立体选择性和，以及各种终端，环状的，和内部1,3-二烯，以及富电子和缺电子ø -iodoaryl乙酸盐，可以使用。

  DOI：

  10.1021/jo100495t