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7-morpholinomethyl-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
7-morpholinomethyl-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone
英文别名
1,3,8-Trihydroxy-6-methyl-2-(morpholin-4-ylmethyl)anthracene-9,10-dione
7-morpholinomethyl-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone化学式
CAS
——
化学式
C20H19NO6
mdl
——
分子量
369.374
InChiKey
QVBDDUUMJXGCIF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    27
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.3
  • 拓扑面积:
    107
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    大黄素衍生物作为柠檬酸ATP裂解酶的新型抑制剂的设计与合成
    摘要:
    异常的细胞代谢驱动癌症的扩散和转移。ATP柠檬酸裂解酶(ACL)在产生胞质乙酰CoA方面起着至关重要的作用,胞质乙酰CoA是从头脂肪酸和胆固醇生物合成的关键组成部分。ACL在癌细胞中过表达,而ACL的siRNA敲低限制了癌细胞的增殖并降低了癌症的干性。我们表征了一类新型的ACL抑制剂,它们具有天然产物大黄素的关键结构特征。结构-活性关系(SAR)研究导致1d的鉴定作为有效的先导,证明了A549肺癌细胞系对增殖和癌干的剂量依赖性抑制。计算模型表明,这类抑制剂占据了变构结合位点,并阻止了柠檬酸底物进入其结合位点。
    DOI:
    10.1016/j.ejmech.2016.12.018
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文献信息

  • Preparation of novel antiproliferative emodin derivatives and studies on their cell cycle arrest, caspase dependent apoptosis and DNA binding interaction
    作者:T. Narender、P. Sukanya、Komal Sharma、Surendar Reddy Bathula
    DOI:10.1016/j.phymed.2013.03.015
    日期:2013.7
    Emodin (1) is the major bioactive compound of several herb species, which belongs to anthraquinone class of compound. As a part of our drug discovery program, large quantities of emodin (1) was isolated from the roots of Rheum emodi and a library of novel emodin derivatives 2-15 were prepared to evaluate their antiproliferative activities against HepG2, MDA-MB-231 and NIH/3T3 cells lines. The derivatives 3 and 12 strongly inhibited the proliferation of HepG2 and MDA-MB-231 cancer cell line with an IC50 of 5.6, 13.03 and 10.44, 5.027, respectively, which is comparable to marketed drug epirubicin (III). The compounds 3 and 12 were also capable of inducing cell cycle arrest and caspase dependent apoptosis in HepG2 cell lines and exhibit DNA intercalating activity. These emodin derivatives hold promise for developing safer alternatives to the marketed epirubicin. (C) 2013 Elsevier GmbH. All rights reserved.
  • Synthesis of amino derivatives of 1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone
    作者:L. A. Kintsurashvili、M. I. Sikharulidze、V. N. Buyanov、D. G. Turabelidze
    DOI:10.1007/bf02236285
    日期:1999.11
    The Mannich synthesis of amino derivatives of 1,6,8-trihydroxy-3-methyl-9,10-anthraquinone isolated from rhamnyl processing wastes is described.
  • Design and synthesis of emodin derivatives as novel inhibitors of ATP-citrate lyase
    作者:Steffi K. Koerner、Jun-ichi Hanai、Sha Bai、Finith E. Jernigan、Miwa Oki、Chieko Komaba、Emi Shuto、Vikas P. Sukhatme、Lijun Sun
    DOI:10.1016/j.ejmech.2016.12.018
    日期:2017.1
    cells, and siRNA knockdown of ACL limits cancer cell proliferation and reduces cancer stemness. We characterized a new class of ACL inhibitors bearing the key structural feature of the natural product emodin. Structure-activity relationship (SAR) study led to the identification of 1d as a potent lead that demonstrated dose-dependent inhibition of proliferation and cancer stemness of the A549 lung cancer
    异常的细胞代谢驱动癌症的扩散和转移。ATP柠檬酸裂解酶(ACL)在产生胞质乙酰CoA方面起着至关重要的作用,胞质乙酰CoA是从头脂肪酸和胆固醇生物合成的关键组成部分。ACL在癌细胞中过表达,而ACL的siRNA敲低限制了癌细胞的增殖并降低了癌症的干性。我们表征了一类新型的ACL抑制剂,它们具有天然产物大黄素的关键结构特征。结构-活性关系(SAR)研究导致1d的鉴定作为有效的先导,证明了A549肺癌细胞系对增殖和癌干的剂量依赖性抑制。计算模型表明,这类抑制剂占据了变构结合位点,并阻止了柠檬酸底物进入其结合位点。
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